tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,5-dicarboxylic acid | 186668-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: Tricyclo[3.3.0.03,7]octane-1,5-dicarboxylic acid
• CAS: 186668-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: LFRTUBLZBUSLLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,5-dicarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以34%的产率得到1,5-diiodotricyclo[3.3.0.0^3,7]octane
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯的合成，化学捕集和二聚化，一系列环戊烯化烯烃的完美成员

  摘要：

  三环的合成[3.3.0.0 3,7 ]辛-1（5） -烯，5，一系列pyramidalized烯烃的完善构件，已经通过脱碘进行4以不同的方式。的反应4与在沸腾的二恶烷钠以良好的收率得到二烯8，其形成可通过的中间性可以容易地解释5和它的环丁烷二聚物6。的反应4与吨1,3- diphenylisobenzofurane的存在正丁基锂在THF中在-78℃下，得到10，衍生自狄尔斯-阿尔德加合物5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01967-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dicarbonitrile 在 氢氧化钾 、 水 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-1,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯的合成，化学捕集和二聚化，一系列环戊烯化烯烃的完美成员

  摘要：

  三环的合成[3.3.0.0 3,7 ]辛-1（5） -烯，5，一系列pyramidalized烯烃的完善构件，已经通过脱碘进行4以不同的方式。的反应4与在沸腾的二恶烷钠以良好的收率得到二烯8，其形成可通过的中间性可以容易地解释5和它的环丁烷二聚物6。的反应4与吨1,3- diphenylisobenzofurane的存在正丁基锂在THF中在-78℃下，得到10，衍生自狄尔斯-阿尔德加合物5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01967-3

文献信息

• Hunsdiecker-Type Bromodecarboxylation of Carboxylic Acids with Iodosobenzene Diacetate–Bromine
  作者：Pelayo Camps、Andrés E Lukach、Xavier Pujol、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00169-1

  日期：2000.4

  Carboxylic acids are bromodecarboxylated in moderate to good yields on reaction with iodosobenzene diacetate and bromine under irradiation with a tungsten lamp. The reaction works very well with carboxylic acids having a primary, secondary or tertiary α-carbon atom, although diphenylacetic acid gives benzophenone. Benzoic acid derivatives are bromodecarboxylated in moderate yields if electron-withdrawing

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• 3-Azatetracyclo[5.2.1.1^5,8.0^1,5]undecane Derivatives: From Wild-Type Inhibitors of the M2 Ion Channel of Influenza A Virus to Derivatives with Potent Activity against the V27A Mutant
  作者：Matias Rey-Carrizo、Eva Torres、Chunlong Ma、Marta Barniol-Xicota、Jun Wang、Yibing Wu、Lieve Naesens、William F. DeGrado、Robert A. Lamb、Lawrence H. Pinto、Santiago Vázquez

  DOI：10.1021/jm401340p

  日期：2013.11.27

  scaffold designed as analogues of amantadine, an inhibitor of the M2 proton channel of influenza A virus. Inhibition of the wild-type (WT) M2 channel and the amantadine-resistant A/M2-S31N and A/M2-V27A mutant ion channels were measured in Xenopus oocytes using two-electrode voltage clamp (TEV) assays. Most of the novel compounds inhibited the WT ion channel in the low micromolar range. Of note, several

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• Multigram Synthesis of Dimethyl Stellane‐1,5‐Dicarboxylate as a Key Precursor for <i>ortho</i>‐Benzene Mimics**
  作者：Oleh K. Smyrnov、Kostiantyn P. Melnykov、Eduard B. Rusanov、Sergey Yu. Suikov、Olexandr E. Pashenko、Andrey A. Fokin、Dmytro M. Volochnyuk、Serhiy V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/chem.202302454

  日期：2023.12.14

  0.03,7]octane (stellane) 1,5-dicarboxylic acid derivatives can be produced in one run. The outcome of the synthesis hinges on the substrate's stereochemistry. While the endo,endo DMOD isomer only undergoes epimerization in the reaction conditions, others yield the sought-after stellane ester. X-ray diffraction analysis shows stellane 1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester as an ideal saturated alternative

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