taxinine H | 18530-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: taxinine H
• 英文别名: (1R)-2alpha,5alpha,9alpha,10beta-Tetraacetoxytaxa-4(20),11-diene-13-one；[(1R,2R,3R,5S,8R,9R,10R)-2,9,10-triacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-13-oxo-5-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 18530-10-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₉
• 分子量: 518.604
• InChiKey: REWKPSYPXPCBCQ-VDDMMWHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  taxinine H 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 taxinine L
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱C衍生物的合成作为P糖蛋白（一种ATP相关的细胞膜转运蛋白）的功能抑制剂。

  摘要：

  在乙腈中紫外线照射紫杉碱及相关化合物可诱导C-3和C-11位置之间平稳过渡，而不受C-2，C-9和C-10取代基的影响，从而得到几乎定量的四环紫杉烷C衍生物产量。在侧链上具有肉桂酰基的紫杉烷类化合物的光化学跨环反应伴随着肉桂酰基部分的E，Z-异构化。发现长春新碱（一种对癌症化疗有用的药物）在具有多重耐药性的卵巢癌细胞中的细胞蓄积最有效地增加了5-O-苯甲酰化的5-O-癸氨酰紫杉醇C的含量。这表明5-O-苯甲酰化的红豆杉C衍生物可能是有前途的P糖蛋白功能抑制剂，它可作为癌症化疗药物的ATP相关外排泵。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1135
• 作为产物：
  描述：

  紫杉宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 taxinine H
  参考文献：
  名称：

  Sako, Magoichi; Suzuki, Hikokazu; Yamamoto, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 417 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective epoxidation of 4(20)-exomethylene in taxinine derivatives and assignment of the epoxide orientation by NMR
  作者：Hirokazu Hosoyama、Hideyuki Shigemori、Yasuko In、Toshimasa Ishida、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00018-0

  日期：1998.3

  Epoxidation of taxinine (1), taxinine A (2), and taxinine derivative 7 with m-chloroperbenzoic acid afforded the α-4(20)-epoxides selectively (α : β = 99 : 1), while epoxidation of taxinine derivatives 7 and 8 with dimethyldioxirane gave the β-4(20)-epoxides predominantly (α : β = 1 : 4∼5). The epoxide orientation was found to be assignable by magnitude of chemical shift differences between the geminal

  taxinine（环氧化1），taxinine A（2），和taxinine衍生物7与米，得到氯过苯甲酸的α-4（20） -环氧化物选择性（α：β = 99：1），而taxinine衍生物的环氧化7和8与二甲基二，得到β-4（20） -环氧化物主要（α：β = 1：4〜5）。发现环氧化物的取向可通过1 H NMR光谱中双环环氧质子之间的化学位移差异的大小来确定。1β-羟基浆果赤霉素I的相对立体化学（9通过X射线分析确定具有β-4（20）-环氧部分的），以提供环氧方向的有效分配。
• Thermolysis of Taxinine and Taxinine H. Allylic Rearrangement of the Ester Moiety in the C-Ring.
  作者：Hikokazu SUZUKI、Magoichi SAKO、Kosaku HIROTA

  DOI：10.1248/cpb.46.1314

  日期：——

  Thermolysis of taxinine and taxinine H, esters of 2α, 9α, 10β-triacetoxy-8β, 12, 15α, 15β-tetramethyl-4-methylene-13-oxotricyclo[9.3.1.03, 8] pentadec-11-en-5α-ol, resulted in the smooth formation of the corresponding 4-en-4-ylmethanol esters and the 4(20), 5-diene by virtue of migration and elimination of the 5-O-ester moiety, thus providing useful methods for chemical modifications of the C-ring in taxinine derivatives.

  2α, 9α, 10β-triacetoxy-8β, 12, 15α, 15β-tetramethyl-4-methylene-13-oxotricyclo[9.3.1.03，8] 十五-11-烯-5α-醇，通过 5-O-酯分子的迁移和消除，顺利形成相应的 4-烯-4-基甲醇酯和 4(20)，5-二烯，从而为紫杉素衍生物中 C 环的化学修饰提供了有用的方法。
• Sako, Magoichi; Suzuki, Hikokazu; Yamamoto, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 417 - 421
  作者：Sako, Magoichi、Suzuki, Hikokazu、Yamamoto, Noriyuki、Hirota, Kosaku、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Taxuspine C Derivatives as Functional Inhibitors of P-Glycoprotein, an ATP-Associated Cell-Membrane Transporter.
  作者：Magoichi SAKO、Hikokazu SUZUKI、Kosaku HIROTA

  DOI：10.1248/cpb.46.1135

  日期：——

  UV-Irradiation of taxinine and related compounds in acetonitrile induced a smooth transannulation between the C-3 and C-11 positions without any influence from the C-2, C-9 and C-10 substituents to give tetracyclic taxuspine C derivatives in almost quantitative yields. Photochemical transannular reaction of taxoids possessing a cinnamoyl group in the side-chain was accompanied by an E,Z-isomerization

  在乙腈中紫外线照射紫杉碱及相关化合物可诱导C-3和C-11位置之间平稳过渡，而不受C-2，C-9和C-10取代基的影响，从而得到几乎定量的四环紫杉烷C衍生物产量。在侧链上具有肉桂酰基的紫杉烷类化合物的光化学跨环反应伴随着肉桂酰基部分的E，Z-异构化。发现长春新碱（一种对癌症化疗有用的药物）在具有多重耐药性的卵巢癌细胞中的细胞蓄积最有效地增加了5-O-苯甲酰化的5-O-癸氨酰紫杉醇C的含量。这表明5-O-苯甲酰化的红豆杉C衍生物可能是有前途的P糖蛋白功能抑制剂，它可作为癌症化疗药物的ATP相关外排泵。