9-(carba-β-DL-xylo-pentofuranosyl)-6-amino-9H-purine | 91382-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(carba-β-DL-xylo-pentofuranosyl)-6-amino-9H-purine
• 英文别名: (+/-)-4α-adenin-9-yl-2α,3β-dihydroxy-1α-cyclopentanemethanol；Carbocyclic-2',3'-OH xylo-adenosine；(1S,2S,3R,5R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 91382-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: UGRNVLGKAGREKS-YGBUUZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 9-(carba-β-DL-xylo-pentofuranosyl)-6-amino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  The ring opening of cyclopentene oxides by pyrimidines and purines as a pathway to carbocyclic nucleoside analogues

  摘要：

  Various carbocyclic nucleosides with xylo-configuration have been synthesized using ring opening of 5-O-acetyl-1,2-anhydro-3-O-benzylcarba-alpha-DL-xylo-pentofuranose (6) by thymine, uracil, 4-N-benzoylcytosine, adenine, 6-N-benzoyladenine, and 2-amino-6-chloropurine in alkaline medium. For this purpose, the use of triethylaluminum is introduced into carbanucleoside chemistry. The new method proved to be superior over the application of sodium hydride and potassium or caesium carbonate.

  DOI：

  10.1007/bf00807105

文献信息

• Carbocyclic analogs of xylofuranosylpurine nucleosides. Synthesis and antitumor activity
  作者：Robert Vince、Jay Brownell、Susan Daluge

  DOI：10.1021/jm00376a025

  日期：1984.10

  xylofuranosyladenine and xylofuranosyl-8-azaadenine were prepared. In contrast to 9-beta-D-xylofuranosyladenine and its 8-aza analogue, the corresponding carbocyclic nucleosides were resistant to deamination by adenosine deaminase. The carbocyclic 8-aza derivative 10 exhibited significant in vivo antitumor activity which varied according to treatment schedule.

  （+/-）-4 alpha-Amino-2 alpha，3 beta-dihydroxy-1 alpha-cyclopentanemethanol（6）是木呋喃糖胺的碳环类似物，是由先前报道的4 alpha-acetamido-2 alpha，3 alpha-合成的环氧环戊烷-1α-甲醇。通过与5缩合将胺6转化为（+/-）-4α-[（5-氨基-6-氯-4-嘧啶基）氨基] -2α，3β-二羟基-1α-环戊烷甲醇（7） -氨基-4，6-二氯嘧啶。从7，制备了木呋喃糖基腺嘌呤和木呋喃糖基-8-氮杂腺嘌呤的碳环类似物。与9-β-D-木呋喃糖基腺嘌呤及其8-氮杂类似物相反，相应的碳环核苷对腺苷脱氨酶具有抗脱氨性。碳环8-氮杂衍生物10显示出显着的体内抗肿瘤活性，其根据治疗方案而变化。