(3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methylheptanenitrile | 537035-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methylheptanenitrile
• CAS: 537035-62-4
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: FUHVXGBFWOOWBS-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methylheptanenitrile 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3R,4S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-羟基-6-甲基-庚酸
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent approach to syn- and anti-β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of N-Boc-statine and N-Boc-3-epistatine mediated by sulfoxides

  摘要：

  Asymmetric syntheses of the syn- and anti-stereoisomers of N-Boc statine, based on the stereodivergent reduction of a single sulfoxide 5, derived from N-Boc-L-leucine, are reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00819-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,R_S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-hexanone 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methylheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent approach to syn- and anti-β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of N-Boc-statine and N-Boc-3-epistatine mediated by sulfoxides

  摘要：

  Asymmetric syntheses of the syn- and anti-stereoisomers of N-Boc statine, based on the stereodivergent reduction of a single sulfoxide 5, derived from N-Boc-L-leucine, are reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00819-4