(1R,2S,4S,5S)-4,5-dimethyl cyclohexane-1,2-diol | 213918-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-4,5-dimethyl cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,4S,5S)-4,5-dimethylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 213918-79-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: OTVUTURDABHMCC-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-4,5-dimethyl cyclohexane-1,2-diol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(4S,5S)-2-hydroxy-4,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in the reactions of conformationally restricted, substituted cyclohexane-1,2-diones with 1,2-diols

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a Ct-symmetric cyclic 1,2-diketone is reported along with investigations into its properties as a potential asymmetric protecting group for 1,2-diols as the corresponding 1,2-diacetal. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00227-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-4,5-dimethyl cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in the reactions of conformationally restricted, substituted cyclohexane-1,2-diones with 1,2-diols

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a Ct-symmetric cyclic 1,2-diketone is reported along with investigations into its properties as a potential asymmetric protecting group for 1,2-diols as the corresponding 1,2-diacetal. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00227-4

文献信息

• Stereoelectronic effects in the reactions of conformationally restricted, substituted cyclohexane-1,2-diones with 1,2-diols
  作者：Roman Lenz、Steven V Ley、Dafydd R Owen、Stuart L Warriner

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00227-4

  日期：1998.7

  The asymmetric synthesis of a Ct-symmetric cyclic 1,2-diketone is reported along with investigations into its properties as a potential asymmetric protecting group for 1,2-diols as the corresponding 1,2-diacetal. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.