(4R,5S)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one | 1374115-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
• CAS: 1374115-50-0
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: OPGAQIVIFGVIES-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以85%的产率得到(S)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-longianone的首次对映选择性全合成

  摘要：

  （S）-（-）-longianone的有效立体选择性合成是通过糖衍生的1,2-环丙烷羧酸盐进行的，涉及溴离子介导的溶剂化开环和一锅脱氢卤化反应，立体选择性分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.021
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-dihydroxy-(2R)-(hydroxymethyl)tetrahydropyran 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 dirhodium tetraacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (4R,5S)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-longianone的首次对映选择性全合成

  摘要：

  （S）-（-）-longianone的有效立体选择性合成是通过糖衍生的1,2-环丙烷羧酸盐进行的，涉及溴离子介导的溶剂化开环和一锅脱氢卤化反应，立体选择性分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.021

文献信息

• First enantioselective total synthesis of (S)-(−)-longianone
  作者：Ramu Sridhar Perali、Seshadri Kalapati

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.021

  日期：2012.5

  An efficient stereoselective synthesis of (S)-(−)-longianone was achieved from sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylate involving bromonium ion mediated solvolytic ring opening and a one-pot dehydrohalogenation, stereoselective intramolecular hetero Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis as key steps.

  （S）-（-）-longianone的有效立体选择性合成是通过糖衍生的1,2-环丙烷羧酸盐进行的，涉及溴离子介导的溶剂化开环和一锅脱氢卤化反应，立体选择性分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解关键步骤。