7-fluoro-3-methylthio-4-quinolone | 76561-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-3-methylthio-4-quinolone
• 英文别名: 7-fluoro-3-(methylthio)-4(1H)-quinolinone；7-fluoro-3-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 76561-48-3
• 化学式: C₁₀H₈FNOS
• 分子量: 209.244
• InChiKey: ZXTACUBQGTXNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-3-methylthio-4-quinolone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+)-(R)-Flosequinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of the Enantiomers of 7-Fluoro-1-methyl-3-(methylsulfinyl)-4(1H)-quinolinone (Flosequinan).

  摘要：

  7-氟-1-甲基-3-(甲基亚磺酰基)-4(1H)-喹啉酮的对映异构体（±）-1，一种治疗心力衰竭的新药，是从喹啉的光学活性（R）-α-甲基苄胺衍生物合成的。关键中间体（R）-α-甲基苄胺衍生物是通过非对映异构体分离制备的。根据合成前体（4a）的X射线晶体学分析，确定了（+）-1的构型。发现绝对构型为（R）-（+）-1和（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2157
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-fluoroanilino)-2-methylthioacrylate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 7-fluoro-3-methylthio-4-quinolone 、 5-fluoro-3-methylthio-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Birch, Alan M.; Davies, Roy V.; Maclean, Lachlan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 5-fluoro-3-methylthio-4-quinolone 在 氢氧化钾 、 7-fluoro-3-methylthio-4-quinolone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以9%的产率得到5-fluoro-1-methyl-3-methylthio-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Birch, Alan M.; Davies, Roy V.; Maclean, Lachlan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Birch, Alan M.; Davies, Roy V.; Maclean, Lachlan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 387 - 392
  作者：Birch, Alan M.、Davies, Roy V.、Maclean, Lachlan、Robinson, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Absolute Configuration of the Enantiomers of 7-Fluoro-1-methyl-3-(methylsulfinyl)-4(1H)-quinolinone (Flosequinan).
  作者：Seiji MORITA、Kenji OHTSUBO、Jun MATSUBARA、Tadaaki OHTANI、Minoru UCHIDA、Masaru KIDO、Takefumi SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.42.2157

  日期：——

  The enantiomers of 7-fluoro-1-methyl-3-(methylsulfinyl)-4(1H)-quinolinone [(±)-1, flosequinan], a new drug for the treatment of heart failure, were synthesized from the optically active (R)-α-methylbenzylamine derivatives of quinoline. The key intermediates, (R)-α-methylbenzylamine derivatives, were prepared by diastereomeric separation. The configuration of (+)-1 was assigned on the basis of an X-ray crystallographic analysis of the synthetic precursor (4a). The absolute configuration was found to be (R)-(+)-1 and (S)-(-)-1.

  7-氟-1-甲基-3-(甲基亚磺酰基)-4(1H)-喹啉酮的对映异构体（±）-1，一种治疗心力衰竭的新药，是从喹啉的光学活性（R）-α-甲基苄胺衍生物合成的。关键中间体（R）-α-甲基苄胺衍生物是通过非对映异构体分离制备的。根据合成前体（4a）的X射线晶体学分析，确定了（+）-1的构型。发现绝对构型为（R）-（+）-1和（S）-（-）-1。