(1R,2S,5S)-2-Hydroxymethyl-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one | 866650-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-Hydroxymethyl-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-8,8-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 866650-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GITMIFIABDUTJA-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-Hydroxymethyl-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [(1R,3S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-cyclohexyl]-hydroxy-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用辅助羟基和基于非对映面选择性的方法对 (+)-Ricciocarpin A 进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了从 (+)-karahana 内酯作为对映体纯构建块开始的 (+)-ricciocarpin A 的对映选择性合成。该合成涉及立体定向的非对映选择性硼氢化反应以安装所需的立体中心，以及中间体羟基醛有效转化为一碳同系氰化物，使用温和的氰醇形成，然后是一锅两步巴顿-McCombie 羟基部分的双脱氧序列。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871932
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,5S)-2-Hydroxymethyl-8,8-dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  使用辅助羟基和基于非对映面选择性的方法对 (+)-Ricciocarpin A 进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了从 (+)-karahana 内酯作为对映体纯构建块开始的 (+)-ricciocarpin A 的对映选择性合成。该合成涉及立体定向的非对映选择性硼氢化反应以安装所需的立体中心，以及中间体羟基醛有效转化为一碳同系氰化物，使用温和的氰醇形成，然后是一锅两步巴顿-McCombie 羟基部分的双脱氧序列。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871932

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Ricciocarpin A Using an Auxiliary Hydroxyl Group and a Diastereofacial Selectivity Based Methodology
  作者：Gérard Audran、Elie Palombo、Honoré Monti

  DOI：10.1055/s-2005-871932

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (+)-ricciocarpin A is described starting from (+)-karahana lactone as an enantiopure building block. This synthesis involves a stereofacially directed diastereoselective hydroboration for the installation of the required stereogenic center, and the efficient conversion of an intermediate hydroxyaldehyde to the one-carbon homologated cyanide, using the mild formation

  描述了从 (+)-karahana 内酯作为对映体纯构建块开始的 (+)-ricciocarpin A 的对映选择性合成。该合成涉及立体定向的非对映选择性硼氢化反应以安装所需的立体中心，以及中间体羟基醛有效转化为一碳同系氰化物，使用温和的氰醇形成，然后是一锅两步巴顿-McCombie 羟基部分的双脱氧序列。