N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1’-螺二氢茚-7,7’-二基]亚磷酰胺 | 500997-70-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1’-螺二氢茚-7,7’-二基]亚磷酰胺
• 中文别名: N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1'-螺二氢茚-7,7'-二基]亚磷酰胺
• 英文名称: (11aR)-N,N-Bis((S)-1-phenylethyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-amine
• 英文别名: N,N-bis(1-phenylethyl)-4,5,6,7-tetrahydroiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-amine
• CAS: 500997-70-6
• 化学式: C₃₃H₃₂NO₂P
• 分子量: 505.596
• InChiKey: ZXLQLIDJAURBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101°C
• 比旋光度：
  -63.5° (c 1.0, CH2Cl2)
• 沸点：
  617.8±65.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (CuOTf)₂*C₆H₆ 、 N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1’-螺二氢茚-7,7’-二基]亚磷酰胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₃₃H₃₂CuNO₂P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  二面角可调的轴向手性环-联芳基二醇配体的开发

  摘要：

  通过改变桥链长度，开发了一种新型的具有可调节二面角的轴向手性环-[1,1'-联苯] -2,2'-二醇（CYCNOL）配体。制备了八元，九元和十元环配体，并通过两个代表性实例进行了评估：将二乙基锌对醛进行对映选择性加成，将有机金属试剂对烯酮进行加成。结果表明，通过改变桥链长度来精细调节二面角在不对称合成中是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603706
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 、 (S)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1’-螺二氢茚-7,7’-二基]亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  二面角可调的轴向手性环-联芳基二醇配体的开发

  摘要：

  通过改变桥链长度，开发了一种新型的具有可调节二面角的轴向手性环-[1,1'-联苯] -2,2'-二醇（CYCNOL）配体。制备了八元，九元和十元环配体，并通过两个代表性实例进行了评估：将二乙基锌对醛进行对映选择性加成，将有机金属试剂对烯酮进行加成。结果表明，通过改变桥链长度来精细调节二面角在不对称合成中是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603706
• 作为试剂：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 1-allyl-3-benzyl-1-tert-butylsulfamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1’-螺二氢茚-7,7’-二基]亚磷酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化烯烃碳胺化反应合成环状磺酰胺

  摘要：

  描述了通过N-烯丙基磺酰胺与芳基或烯基溴之间的对映选择性 Pd 催化的烯烃碳胺化反应合成环状磺酰胺。使用由 [Pd 2 (dba) 3 ] 和 ( S )-Siphos-PE 组成的催化剂实现了高水平的不对称感应（高达 95:5 er）。氘标记研究表明反应通过烯烃的顺式氨基钯化进行，并表明控制顺式与反式氨基钯化途径对于不对称诱导非常重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201600887

文献信息

• Development of Axially Chiral Cyclo-Biaryldiol Ligands with Adjustable Dihedral Angles
  作者：Pengxiang Zhang、Jipan Yu、Fei Peng、Xudong Wu、Jiyang Jie、Can Liu、Hua Tian、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201603706

  日期：2016.11.21

  A new type of axially chiral cyclo‐[1,1′‐biphenyl]‐2,2′‐diol (CYCNOL) ligands with adjustable dihedral angles have been developed by varying the bridge chain length. Eight‐, nine‐ and ten‐membered cyclo‐ligands were prepared and evaluated by using two representative examples: enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes and organometallic reagents to enones. The results revealed that the

  通过改变桥链长度，开发了一种新型的具有可调节二面角的轴向手性环-[1,1'-联苯] -2,2'-二醇（CYCNOL）配体。制备了八元，九元和十元环配体，并通过两个代表性实例进行了评估：将二乙基锌对醛进行对映选择性加成，将有机金属试剂对烯酮进行加成。结果表明，通过改变桥链长度来精细调节二面角在不对称合成中是有效的。