1-allyl-3-benzyl-1-tert-butylsulfamide | 1616980-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-benzyl-1-tert-butylsulfamide
• 英文别名: N-allyl-N’-benzyl-N-tert-butylsulfamide；[[Tert-butyl(prop-2-enyl)sulfamoyl]amino]methylbenzene
• CAS: 1616980-51-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: IBUVHFYSHBUIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-benzyl-1-tert-butylsulfamide 、 3-(三氟甲基)苯基三氟甲烷磺酸酯 在 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以85%的产率得到2-benzyl-5-(tert-butyl)-3-[3-(trifluoromethyl)benzyl]-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  催化剂结构和反应条件对 Pd 催化的 N-烯丙基磺酰胺的烯烃碳胺化反应中反与顺氨基钯化途径的影响

  摘要：

  描述了N-烯丙基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化偶联，以提供环状磺酰胺产物。与其他已知的 Pd 催化的烯烃碳胺化反应相比，通过改变催化剂结构和反应条件，可以通过反氨基钯化或顺氨基钯化机制选择性地诱导这些转化发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201402258
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基丙烯基-1-胺 、 N-苄基-2-氧代噁唑啉-3-磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以73%的产率得到1-allyl-3-benzyl-1-tert-butylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  催化剂结构和反应条件对 Pd 催化的 N-烯丙基磺酰胺的烯烃碳胺化反应中反与顺氨基钯化途径的影响

  摘要：

  描述了N-烯丙基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化偶联，以提供环状磺酰胺产物。与其他已知的 Pd 催化的烯烃碳胺化反应相比，通过改变催化剂结构和反应条件，可以通过反氨基钯化或顺氨基钯化机制选择性地诱导这些转化发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201402258

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of Cyclic Sulfamides
  作者：Zachary J. Garlets、Kaia R. Parenti、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201600887

  日期：2016.4.18

  The synthesis of cyclic sulfamides by enantioselective Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions between N‐allylsulfamides and aryl or alkenyl bromides is described. High levels of asymmetric induction (up to 95:5 e.r.) are achieved using a catalyst composed of [Pd2(dba)3] and (S)‐Siphos‐PE. Deuterium‐labelling studies indicate the reactions proceed through syn‐aminopalladation of the alkene and

  描述了通过N-烯丙基磺酰胺与芳基或烯基溴之间的对映选择性 Pd 催化的烯烃碳胺化反应合成环状磺酰胺。使用由 [Pd 2 (dba) 3 ] 和 ( S )-Siphos-PE 组成的催化剂实现了高水平的不对称感应（高达 95:5 er）。氘标记研究表明反应通过烯烃的顺式氨基钯化进行，并表明控制顺式与反式氨基钯化途径对于不对称诱导非常重要。