4,8-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-(1H)-benzo[c]quinolizin-3-one | 194979-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-(1H)-benzo[c]quinolizin-3-one
• 英文别名: 3H-Benzo(C)quinolizin-3-one, 1,2,5,6-tetrahydro-4,8-dimethyl-；4,8-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolizin-3-one
• CAS: 194979-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: SNEPAAKJPPNOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-(1H)-benzo[c]quinolizin-3-one 、 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 在 四氯化钛 氩 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 petroleum ether ethyl acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.62h， 以affording 0.72 g (25% yield) of the expected product (white crystals, m.p.: 135-137° C.)的产率得到4,4a,5,6-tetrahydro-(11H)-benzo(c)quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Benzo[C] quinolizine derivatives, their preparation and use as 5&agr;-reductases inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的苯并[c]喹啉衍生物，其药学上可接受的盐或酯，制备它们的方法以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US06555549B2
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[c]quinolizin-3(4aH)-one 在 mercury(II) diacetate 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4,8-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-(1H)-benzo[c]quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 硫酸二甲酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲苯 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 light petroleum ether 、 4,8-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-(1H)-benzo[c]quinolizin-3-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以affording pure 8-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4-methyl-(1H)-benzo[c]quinolizin-3-one [compound I wherein (QW)n=Me, R1=R3=R4=R5=H and R2=Me] (152 mg, 50%) as an oil which的产率得到4,8-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydro-(1H)-benzo[c]quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of (1-H)-benzo[c]quinolizin-3-ones derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备(1H)-苯并[c]喹啉-3-酮衍生物的方法，其通式为(I)，该方法仅涉及三个步骤和商业上可获得或易于制备的化合物作为起始物质。式(I)化合物可用作5α-还原酶的抑制剂。

  公开号：

  US06723850B1

文献信息

• Benzo[c]quinolizine derivatives, their preparation and use as 5&agr;-reductases inhibitors
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：US06303622B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式(I)的苯并[c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐或酯，其制备过程以及含有它们的药物组合物。
• [EN] BENZO[C]QUINOLIZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS 5 alpha -REDUCTASES INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZO[C]QUINOLIZINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 5 alpha -REDUCTASES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS ARS HOLDING N.V.

  公开号：WO1997029107A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.(FR) Cette invention a trait à des dérivés de la benzo[c]quinolizine répondant à la formule générale (I), à leurs sels ou esters accep tables du point de vue pharmaceutique, à leurs méthodes de préparation ainsi qu'à des compositions pharmaceutiques les contenant.

  (EN) 本发明涉及一般式(I)的苯并[c]喹啉衍生物，其药学上可接受的盐或酯，其制备方法以及含有它们的药物组合物。 (FR) La présente invention concerne des dérivés de la benzo[c]quinolizine répondant à la formule générale (I), à leurs sels ou esters pharmaceutiquement acceptables, à leurs procédés de préparation ainsi qu'à des compositions pharmaceutiques les contenant.
• Benzo [c] quinolizine derivatives, their preparation and use as 5alpha-reductases inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010044542A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) 1 their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及通式(I)的苯并[c]喹诺啉衍生物及其药学上可接受的盐或酯，其制备过程和含有它们的制药组合物。
• Methods and compositions comprising desmopressin in combination with an alpha-adrenergic receptor antagonist
  申请人：Serenity Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10286033B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The invention provides methods and compositions for use of desmopressin in combination with an alpha-adrenergic receptor antagonist. The methods and compositions are useful in the treatment of nocturia and other urinary frequency disorders.

  本发明提供了去氨加压素与α-肾上腺素能受体拮抗剂联合使用的方法和组合物。这些方法和组合物可用于治疗夜尿症和其他尿频疾病。
• Benzo[c]quinolizine derivatives, their preparation and use as 5alpha-reductases inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010047098A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) 1 their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及通式（I）的苯并[c]喹嗪衍生物 1 它们的药学上可接受的盐或酯、它们的制备工艺以及含有它们的药物组合物。