1-{5-deoxy-2-O-methyl-5-[(trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxofuranosyl}thymine | 250708-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{5-deoxy-2-O-methyl-5-[(trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxofuranosyl}thymine
• 英文别名: 4’-C-(trifluoroacetyl)aminomethyl-2’-O-methylthymidine；2,2,2-trifluoro-N-[[(2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 250708-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃N₃O₇
• 分子量: 397.308
• InChiKey: SEXLLORPKYLYJQ-DHWQRIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-deoxy-2-O-methyl-5-[(trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxofuranosyl}thymine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-{5-deoxy-4-C-{[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl}-2-O-methyl-5-[(trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxofuranosyl}thymine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含有新型 4'-C- 或 3'-C-(氨基烷基)-支化胸苷的寡核苷酸

  摘要：

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2’-O-acetyl-4’-C-azidomethyl-3’,5’-di-O-benzyl-3-(4-methoxybenzyl)thymidine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 10% Pd/C 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.08h， 生成 1-{5-deoxy-2-O-methyl-5-[(trifluoroacetyl)amino]-α-L-lyxofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of 4′-C-aminomethyl-2′-O-methylthymidine into DNA by thermophilic DNA polymerases

  摘要：

  双修饰核苷酸4′-C-氨基甲基-2′-O-甲基胸苷5′-三磷酸盐被合成并通过嗜热DNA聚合酶Pfu和Therminator III酶促结合到DNA中。与众所周知的2′-O-甲基修饰相比，双核糖修饰赋予DNA更强的外切核酸酶抗性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35222b

文献信息

• Oligonucleotides containing 4′-C-aminomethyl-2′-modified thymidines show increased binding affinity towards DNA and RNA
  作者：Henrik M. Pfundheller、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00452-7

  日期：1999.9

  Oligonucleotides containing 4'-C-aminomethyl-2'-O-methyl or 4'-C-aminomethyl-2'-deoxy-2'-fluoro modified thymidines have been synthesized. Compared with the corresponding oligodeoxynucleotide reference these novel oligonucleotide analogues display increased binding affinity towards complementary single stranded DNA as well as RNA. The possible effect of the positively charged 4'-C-aminomethyl group has been investigated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oligonucleotides Containing Novel 4′-C- or 3′-C-(Aminoalkyl)-Branched Thymidines
  作者：Henrik M. Pfundheller、Torsten Bryld、Carl E. Olsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q

  日期：2000.1.19

  The synthesis of four novel 3′-C-branched and 4′-C-branched nucleosides and their transformation into the corresponding 3′-O-phosphoramidite building blocks for automated oligonucleotide synthesis is reported. The 4′-C-branched key intermediate 11 was synthesized by a convergent strategy and converted to its 2′-O-methyl and 2′-deoxy-2′-fluoro derivatives, leading to the preparation of novel oligonucleotide

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O
• Incorporation of 4′-C-aminomethyl-2′-O-methylthymidine into DNA by thermophilic DNA polymerases
  作者：Ganesh N. Nawale、Kiran R. Gore、Claudia Höbartner、P. I. Pradeepkumar

  DOI：10.1039/c2cc35222b

  日期：——

  The dual modified nucleotide 4′-C-aminomethyl-2′-O-methylthymidine 5′-triphosphate was synthesized and enzymatically incorporated into DNA by the thermophilic DNA polymerases Pfu and Therminator III. The dual ribose modification imparted increased exonuclease resistance to DNA compared to the well-known 2′-O-methyl modification.

  双修饰核苷酸4′-C-氨基甲基-2′-O-甲基胸苷5′-三磷酸盐被合成并通过嗜热DNA聚合酶Pfu和Therminator III酶促结合到DNA中。与众所周知的2′-O-甲基修饰相比，双核糖修饰赋予DNA更强的外切核酸酶抗性。