1-Acetyl-3-benzoyl-indolizin | 51386-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-benzoyl-indolizin
• 英文别名: 1-(3-Benzoylindolizin-1-yl)ethanone
• CAS: 51386-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GTOWXFWRUFLAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 四氯苯醌 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Acetyl-3-benzoyl-indolizin
  参考文献：
  名称：

  迈克尔受体亲电性的量化和理论分析

  摘要：

  随后分别环化生成四氢茚茚（与 3 的逐步 1,3-偶极环加成）和环丙烷（与 4 和 5）。由此确定的亲电性参数 E 可用于计算迈克尔受体 1 和 2 与任何已知 N 和 sN 的亲核试剂的反应速率。进行 DFT 计算以确认建议的反应机制并阐明亲电反应性的起源。虽然亲电性 E 与 LUMO 能量和帕尔的亲电性指数 ω 相关性较差，但在实验观察到的 44 个迈克尔受体的亲电反应性与其计算的甲基阴离子亲和力之间发现了良好的相关性，特别是当通过应用考虑二甲基亚砜的溶剂化时SMD 连续溶剂化模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05106

文献信息

• A Convenient Synthesis Of 1-Acyl Indolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Pyridinium Ylides and α,β-Unsaturated Aldehydes or Ketones in the Presence of Tetrakis-Pyridine Cobalt Dichromate
  作者：Xuechun Zhang、Weili Cao、Xudong Wei、Hongwen Hu

  DOI：10.1080/00397919708006070

  日期：1997.4

  Abstract In the presence of tetrakispyridine cobalt dichromate (CoPy4(HCrO4)2), pyridinium ylides and α,β-unsaturated aldehydes or ketones undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions followed by in situ aromatization to give 1-acyl substituted indolizines in moderate to good yields.

  摘要 在四吡啶重铬酸钴 (CoPy4(HCrO4)2) 存在下，吡啶鎓叶立德和 α,β-不饱和醛或酮发生 1,3-偶极环加成反应，然后原位芳构化，得到 1-酰基取代的吲哚茚。良好的收益。
• Quantification and Theoretical Analysis of the Electrophilicities of Michael Acceptors
  作者：Dominik S. Allgäuer、Harish Jangra、Haruyasu Asahara、Zhen Li、Quan Chen、Hendrik Zipse、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.7b05106

  日期：2017.9.27

  rate-determining step, the nucleophilic attack of 3-5 at the Michael acceptors with formation of acyclic intermediates, which subsequently cyclize to give tetrahydroindolizines (stepwise 1,3-dipolar cycloadditions with 3) and cyclopropanes (with 4 and 5), respectively. The electrophilicity parameters E thus determined can be used to calculate the rates of the reactions of Michael acceptors 1 and 2 with any nucleophile

  随后分别环化生成四氢茚茚（与 3 的逐步 1,3-偶极环加成）和环丙烷（与 4 和 5）。由此确定的亲电性参数 E 可用于计算迈克尔受体 1 和 2 与任何已知 N 和 sN 的亲核试剂的反应速率。进行 DFT 计算以确认建议的反应机制并阐明亲电反应性的起源。虽然亲电性 E 与 LUMO 能量和帕尔的亲电性指数 ω 相关性较差，但在实验观察到的 44 个迈克尔受体的亲电反应性与其计算的甲基阴离子亲和力之间发现了良好的相关性，特别是当通过应用考虑二甲基亚砜的溶剂化时SMD 连续溶剂化模型。