(1S,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 861230-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,3R,4S,7R)-1-(Hydroxymethyl)-7-benzyloxy-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo-[2.2.1]heptane；1-[(1S,3R,4R,7R)-1-(hydroxymethyl)-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 861230-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: INUHCZCTBOPIRO-SZXPJGKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1R,3R,4R,7R)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphanyl-oxy]-1-[(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl]-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-O-benzyl-2,5-di-O-(methylsulfonyl)-4-C-(methylsulfonyloxymethyl)-α-L-threo-pentofuranosyl]thymine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到(1S,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  L-Ribo-LNA analogues

  摘要：

  本发明提供了L-核苷双环核苷酸化合物以及这些化合物的合成方法。本发明的核苷化合物可用于形成寡核苷酸，该寡核苷酸可以与互补的单链和双链核酸产生核碱基特异性双链。

  公开号：

  US20030087230A1