naphtho[1,2-d]thiazole-2-carboxaldehyde | 84659-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: naphtho[1,2-d]thiazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: Naphtho[1,2-D][1,3]thiazole-2-carbaldehyde；benzo[e][1,3]benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 84659-86-9
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: PSUJDYNFVWUZMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-d]thiazole-2-carboxaldehyde 、 1,3-Dimethylquinoxalinium iodide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以19%的产率得到1-methyl-3-(2-(naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)vinyl)quinoxalin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉骨架的近红外荧光探针用于对线粒体中的核酸进行成像

  摘要：

  本文根据Knoevenagel缩合反应成功设计合成了两种阳离子探针1a和1b以及一种中性染料1c，结合了血花青良好的光学性质和基于喹喔啉骨架的含氮杂环的生物相容性。探针1a和1b显示对核酸的 OFF-ON 荧光响应，具有出色的选择性。具体而言，随着DNA或RNA浓度的增加（0-600 μg mL -1 ），探针1a的荧光强度分别增强了18和133倍）。此外，获得了探针1a和1b的荧光强度与DNA或RNA浓度(0-350 μg mL -1 )之间良好的线性相关性。特别是当检测到 DNA 或 RNA 时，探针1a和1b的最大发射波长达到了近红外区域（660-664 nm），这可能会减少光对细胞的损伤，有利于细胞实验。荧光成像显示所有三种染料都可以定位在 HeLa 细胞的线粒体中。不同之处在于探针1a和1b可以染色线粒体中的核酸，而染料1c只是一种中性线粒体生物标志物。结果表明，探针1a和1b有

  DOI：

  10.1039/d2ob01095j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-beta-萘并噻唑 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 naphtho[1,2-d]thiazole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应合成 2,2'-联喹啉及其在铜/配体催化体系中的应用

  摘要：

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03546

文献信息

• Catalytic Aerobic Photo‐oxidation of a Methyl Group on a Heterocycle to Produce an Aldehyde <i>via</i> Homolytic CI Bond Cleavage caused by Irradiation with Visible Light
  作者：Y. Nagasawa、Y. Tachikawa、E. Yamaguchi、N. Tada、T. Miura、A. Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500811

  日期：2016.1.21

  A new catalytic method was developed for photo‐oxidizing the methyl group on aromatic heterocycles such as benzothiazole, benzoxazole, and quinoline to produce the corresponding aldehyde. This is the first report of the metal‐free catalytic synthesis of benzothiazole‐2‐carboxaldehydes using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  开发了一种新的催化方法，用于光氧化芳族杂环（如苯并噻唑，苯并恶唑和喹啉）上的甲基以产生相应的醛。这是关于使用分子氧作为末端氧化剂的无金属催化合成苯并噻唑-2-甲醛的第一个报告。
• Iodine-imine Synergistic Promoted Povarov-Type Multicomponent Reaction for the Synthesis of 2,2′-Biquinolines and Their Application to a Copper/Ligand Catalytic System
  作者：Qi-Qi Hu、Yan-Ting Gao、Jia-Chen Sun、Jing-Jing Gao、Hong-Xiao Mu、Yi-Ming Li、Ya-Nan Zheng、Kai-Rui Yang、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03546

  日期：2021.11.19

  An efficient iodine-imine synergistic promoted Povarov-type multicomponent reaction was reported for the synthesis of a practical 2,2′-biquinoline scaffold. The tandem annulation has reconciled iodination, Kornblum oxidation, and Povarov aromatization, where the methyl group of the methyl azaarenes represents uniquely reactive input in the Povarov reaction. This method has broad substrate scope and

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。
• Ried; Bender, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1893,1894
  作者：Ried、Bender

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-catalyzed oxidative annulation: facile synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones <i>via</i> methyl azaarene sp³ C–H functionalization
  作者：Xin-Ke Zhang、Xiao-Yu Miao、Yu Zhou、Yu-Mei Wang、Ying-Chun Song、Hang Liu、Yi-Lu Xiong、Ling-Yu Li、An-Xin Wu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1039/d1ob02436a

  日期：——

  An iodine-catalyzed methyl azaarene sp³ C–H functionalization has been developed for the synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones. This method has wide range of substrates, low catalyst loading, good functional group tolerance and metal-free conditions.

  已开发出一种碘催化的甲基氮杂芳烃sp3 C-H官能化方法，用于合成吡唑氧杂吡唑酮。该方法适用于广泛的底物，催化剂负载低，对官能团具有良好的耐受性，并且在无金属条件下进行。
• Near-infrared fluorescent probes based on a quinoxaline skeleton for imaging nucleic acids in mitochondria
  作者：Hai-Yan Peng、Gang Zhang、Yu-Jie Xu、Ru Sun、Jian-Feng Ge

  DOI：10.1039/d2ob01095j

  日期：——

  cells. The difference was that probes 1a and 1b could stain the nucleic acid in the mitochondria, while dye 1c was only a neutral mitochondrial biomarker. The results indicated that probes 1a and 1b are promising in the development of low toxicity mitochondrial nucleic acid probes and are expected to be used in monitoring the normal state of mitochondrial nucleic acids for living cells, which will help

  本文根据Knoevenagel缩合反应成功设计合成了两种阳离子探针1a和1b以及一种中性染料1c，结合了血花青良好的光学性质和基于喹喔啉骨架的含氮杂环的生物相容性。探针1a和1b显示对核酸的 OFF-ON 荧光响应，具有出色的选择性。具体而言，随着DNA或RNA浓度的增加（0-600 μg mL -1 ），探针1a的荧光强度分别增强了18和133倍）。此外，获得了探针1a和1b的荧光强度与DNA或RNA浓度(0-350 μg mL -1 )之间良好的线性相关性。特别是当检测到 DNA 或 RNA 时，探针1a和1b的最大发射波长达到了近红外区域（660-664 nm），这可能会减少光对细胞的损伤，有利于细胞实验。荧光成像显示所有三种染料都可以定位在 HeLa 细胞的线粒体中。不同之处在于探针1a和1b可以染色线粒体中的核酸，而染料1c只是一种中性线粒体生物标志物。结果表明，探针1a和1b有