5,10-dimethyl-7,10-dihydro-5H-phenanthridin-6-one | 1067238-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dimethyl-7,10-dihydro-5H-phenanthridin-6-one
• 英文别名: 5,10-Dimethyl-7,10-dihydrophenanthridin-6-one
• CAS: 1067238-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WQOXGPBVRDASIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dimethyl-7,10-dihydro-5H-phenanthridin-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5,10-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺环己二烯氧基吲哚的功能化和重排：实验和理论研究

  摘要：

  介绍了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的制备和功能化。标题化合物的螺环核心是通过SmI 2介导的芳基碘代苯甲酰胺的环化反应而安装的。然后用CF 3 CO 3 H进行环氧化，并显示出高水平的非对映异构控制：该试剂接近二烯部分合成酰胺基上的氢键很可能是由于酰胺的CO键和过酸氢之间存在氢键所致。然后检查了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的碳负离子官能化，从而将应变的螺环系统空前地重排为脱芳香族化的菲啶酮。在-40°C下用二异丙基氨基化锂（LDA）处理后，二烯重排以提供一个菲啶酮锂烯醇盐中间体，该中间体被亲电子试剂（包括卤代烷和醛）捕获。有趣的是，在不同的区域控制下发生烷基化和羟烷基化。进行DFT计算以合理化观察到的骨架重排，强调LDA /二异丙胺在这种重排中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901434
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 1'-methylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,5-dien-2'-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到5,10-dimethyl-7,10-dihydro-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺环羟吲哚与氨基酰胺锂的重排。

  摘要：

  当用1当量的LDA处理时，螺环己基2，5-二烯显示在-40℃下重排。然后使烷基卤化物和醛与所生成的菲啶酮酮烯酸锂中间体反应，具有独特的区域选择性和高非对映异构控制性，从而提供了功能化的脱芳构菲咯烷酮，并对其进行了进一步的阐述。提出了涉及二异丙胺介导的质子转移的机制方案以合理化重排。

  DOI：

  10.1021/ol8016885