2,3-O-Cyclohexyliden-meso-weinsaeure-dialdehyd | 3255-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-Cyclohexyliden-meso-weinsaeure-dialdehyd
• 英文别名: (2R,3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 3255-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QOEQQRZSTPPGRQ-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Cyclohexyliden-meso-weinsaeure-dialdehyd 在 镍 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 20.0 ℃ 、30.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-C-甲基-1,2,3,4-环戊四醇五种立体异构体的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  为了阐明有效的 α-甘露糖苷酶抑制剂的基本核心结构，例如甘露糖抑素 A，通过碱催化设计并合成了 5-amino-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrols 4-8硝基乙烷和二醛的硝基羟醛缩合，由 DL-1,2-O-亚环己基-肌醇的高碘酸盐氧化，然后还原和脱保护。对由此获得的六种糖苷酶的五种立体异构体的生物学测定表明 DL-(1,2/3,4,5) 和 (1,2,3,4,5/0) 异构体是中度 α-甘露糖苷酶抑制剂，表明环戊烷环上的氨基和三个羟基的全顺式构型在表现出抑制活性中起作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1929::aid-ejoc1929>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  D-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 sodium periodate 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,3-O-Cyclohexyliden-meso-weinsaeure-dialdehyd
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an α-mannosidase inhibitor, (±)-mannostatin A and its isomer

  摘要：

  (±)-Mannostatin A 1 是一种强效δ-±-甘露糖苷酶抑制剂，从肌醇开始，首次合成了其异构体--四-N,O-乙酰基衍生物 10 和 15。

  DOI：

  10.1039/c39910000890

文献信息

• Synthesis of an α-mannosidase inhibitor, (±)-mannostatin A and its isomer
  作者：Seiichiro Ogawa、Yu Yuming

  DOI：10.1039/c39910000890

  日期：——

  (±)-Mannostatin A 1, a potent α-mannosidase inhibitor, and its isomer are synthesised for the first time as the tetra-N,O-acetyl derivatives 10 and 15, starting from myo-inositol.

  (±)-Mannostatin A 1 是一种强效δ-±-甘露糖苷酶抑制剂，从肌醇开始，首次合成了其异构体--四-N,O-乙酰基衍生物 10 和 15。
• Feedback Prodrug
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100160207A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds and methods for use in selectively inhibiting a lytic enzyme based on feedback inhibition. The conjugated compound serves as a substrate for a lytic enzyme. Cleavage of the conjugated compound by the lytic enzyme releases an inhibitor of the enzyme.
• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Activity of Five Stereoisomers of 5-Amino-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol
  作者：Seiichiro Ogawa、Kenji Washida

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1929::aid-ejoc1929>3.0.co;2-c

  日期：1998.9

  Biological assay of the five stereoisomers thus obtained for the six glycosidases has demonstrated the DL-(1,2/3,4,5) and (1,2,3,4,5/0) isomers to be moderate α-mannosidase inhibitors, suggesting that the all-cis configuration of the amino and three hydroxy groups on the cyclopentane ring plays a role in exhibiting inhibitory activity.

  为了阐明有效的 α-甘露糖苷酶抑制剂的基本核心结构，例如甘露糖抑素 A，通过碱催化设计并合成了 5-amino-5-C-methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrols 4-8硝基乙烷和二醛的硝基羟醛缩合，由 DL-1,2-O-亚环己基-肌醇的高碘酸盐氧化，然后还原和脱保护。对由此获得的六种糖苷酶的五种立体异构体的生物学测定表明 DL-(1,2/3,4,5) 和 (1,2,3,4,5/0) 异构体是中度 α-甘露糖苷酶抑制剂，表明环戊烷环上的氨基和三个羟基的全顺式构型在表现出抑制活性中起作用。