(1R)-10-(N,N-Diethylsulfamoyl)isobornyl 2-azidoacrylate | 239807-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-10-(N,N-Diethylsulfamoyl)isobornyl 2-azidoacrylate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(diethylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-azidoprop-2-enoate
• CAS: 239807-10-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 384.5
• InChiKey: MTRHPJOAIXYLFQ-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-10-(N,N-Diethylsulfamoyl)isobornyl 2-azidoacrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到[(1R)-10-(N,N-diethylsulfamoyl)isobornyl]-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of aziridines from (1R)-10-(N,N-dialkylsulfamoyl)isobornyl 2H-azirine-3-carboxylates

  摘要：

  介绍了手性氮丙啶 1a 与亲核物和二烯的反应。硫醇、杂芳香族氮化合物和苯基溴化镁加入到氮丙啶 1a 中，得到官能化氮丙啶 2/3a-h。产物 3e 和 3g 的 X 射线晶体结构已经获得。在大多数情况下，都能观察到氮丙啶 1a 两个面的非对映异构，但只有噻吩酚能产生单一的非对映异构体（2a）。大多数非对映异构体的混合物都是通过干闪蒸色谱法分离出来的。苄胺产生了原始氮丙啶 1a 的二聚体，即化合物 9。将代表性的共轭二烯（环戊二烯、呋喃和开链二烯）加入手性氮丙啶 1a。只观察到较差的选择性。在环戊二烯与更大体积的氮丙啶 1b 进行环加成反应时，选择性也没有明显提高。

  DOI：

  10.1039/b202321k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-propionic acid (1S,2R,4R)-1-diethylsulfamoylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(1R)-10-(N,N-Diethylsulfamoyl)isobornyl 2-azidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of aziridines from (1R)-10-(N,N-dialkylsulfamoyl)isobornyl 2H-azirine-3-carboxylates

  摘要：

  介绍了手性氮丙啶 1a 与亲核物和二烯的反应。硫醇、杂芳香族氮化合物和苯基溴化镁加入到氮丙啶 1a 中，得到官能化氮丙啶 2/3a-h。产物 3e 和 3g 的 X 射线晶体结构已经获得。在大多数情况下，都能观察到氮丙啶 1a 两个面的非对映异构，但只有噻吩酚能产生单一的非对映异构体（2a）。大多数非对映异构体的混合物都是通过干闪蒸色谱法分离出来的。苄胺产生了原始氮丙啶 1a 的二聚体，即化合物 9。将代表性的共轭二烯（环戊二烯、呋喃和开链二烯）加入手性氮丙啶 1a。只观察到较差的选择性。在环戊二烯与更大体积的氮丙啶 1b 进行环加成反应时，选择性也没有明显提高。

  DOI：

  10.1039/b202321k

文献信息

• Alves, M. Jose; Bickley, Jamie F.; Gilchrist, Thomas L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1399 - 1402
  作者：Alves, M. Jose、Bickley, Jamie F.、Gilchrist, Thomas L.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of aziridines from (1R)-10-(N,N-dialkylsulfamoyl)isobornyl 2H-azirine-3-carboxylates
  作者：Yolanda S. P. Álvares、M. José Alves、Nuno G. Azoia、Jamie F. Bickley、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1039/b202321k

  日期：——

  Reaction of the chiral azirine 1a with nucleophiles and dienes is described. Thiols, heteroaromatic nitrogen compounds and phenylmagnesium bromide add to the azirine 1a to give functionalised aziridines 2/3a–h. X-Ray crystal structures for the products 3e and 3g have been obtained. Diastereodifferentiation of the two faces of the azirine 1a is observed in most cases, but only thiophenol gives a single diastereomer (2a). Most mixtures of diastereomers were separated by dry flash chromatography. Benzylamine produced a dimer of the original azirine 1a, compound 9. Representative conjugated dienes (cyclopentadiene, furan and open chain dienes) were added to the chiral azirine 1a. Only poor selectivities were observed. The selectivity was not significantly enhanced in the cycloaddition of cyclopentadiene to the more bulky azirine 1b.

  介绍了手性氮丙啶 1a 与亲核物和二烯的反应。硫醇、杂芳香族氮化合物和苯基溴化镁加入到氮丙啶 1a 中，得到官能化氮丙啶 2/3a-h。产物 3e 和 3g 的 X 射线晶体结构已经获得。在大多数情况下，都能观察到氮丙啶 1a 两个面的非对映异构，但只有噻吩酚能产生单一的非对映异构体（2a）。大多数非对映异构体的混合物都是通过干闪蒸色谱法分离出来的。苄胺产生了原始氮丙啶 1a 的二聚体，即化合物 9。将代表性的共轭二烯（环戊二烯、呋喃和开链二烯）加入手性氮丙啶 1a。只观察到较差的选择性。在环戊二烯与更大体积的氮丙啶 1b 进行环加成反应时，选择性也没有明显提高。
• Diastereoselective Diels–Alder cycloaddition of [(1R)-10-(N,N-diethylsulfamoyl)isobornyl] 2H-azirine to nucleophilic 1,4-disubstituted 1,3-dienes
  作者：Maria J. Alves、Cátia Costa、Mário M. Durães

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.035

  日期：2009.7

  Chiral [(IR)-10-(N,N-diethylsulfamoyl)isobornyl] 2H-azirine 1 [Timen, A.S.: Somfai, P.J. Org. Chem. 2003, 9958-9963; Timen, A. S.; Fisher, A.; Somfai, P. Chem. Commun. 2003, 1150-1151]. was combined to a number of 1,4-disubstituted-2-aza-1,3-dienes 2a-g (Alves, M. J.; Duraes, M. M.; Gil Fortes, A. Tetrahedron 2004, 6541-6553] to give cycloadducts 8a-g as major isomers. High to good diastereofacial differentiation of the two faces of the azirine is observed when R-1,R-2 = At 2a-e; diastereoselectivity drops drastically when R-1 = Me or H 2f,g. Cycloaddition of the azirine 1 to E,E-1,4-diacetoxy-1,3-butadiene shows complete diastereoselectivity giving cycloadduct 11a. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.