(1R)-10-(N,N-Diethylsulfamoyl)isobornyl 2-azidoacrylate | 239807-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-10-(N,N-Diethylsulfamoyl)isobornyl 2-azidoacrylate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(diethylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-azidoprop-2-enoate
• CAS: 239807-10-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 384.5
• InChiKey: MTRHPJOAIXYLFQ-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-10-(N,N-Diethylsulfamoyl)isobornyl 2-azidoacrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到[(1R)-10-(N,N-diethylsulfamoyl)isobornyl]-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of aziridines from (1R)-10-(N,N-dialkylsulfamoyl)isobornyl 2H-azirine-3-carboxylates

  摘要：

  介绍了手性氮丙啶 1a 与亲核物和二烯的反应。硫醇、杂芳香族氮化合物和苯基溴化镁加入到氮丙啶 1a 中，得到官能化氮丙啶 2/3a-h。产物 3e 和 3g 的 X 射线晶体结构已经获得。在大多数情况下，都能观察到氮丙啶 1a 两个面的非对映异构，但只有噻吩酚能产生单一的非对映异构体（2a）。大多数非对映异构体的混合物都是通过干闪蒸色谱法分离出来的。苄胺产生了原始氮丙啶 1a 的二聚体，即化合物 9。将代表性的共轭二烯（环戊二烯、呋喃和开链二烯）加入手性氮丙啶 1a。只观察到较差的选择性。在环戊二烯与更大体积的氮丙啶 1b 进行环加成反应时，选择性也没有明显提高。

  DOI：

  10.1039/b202321k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-propionic acid (1S,2R,4R)-1-diethylsulfamoylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(1R)-10-(N,N-Diethylsulfamoyl)isobornyl 2-azidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of aziridines from (1R)-10-(N,N-dialkylsulfamoyl)isobornyl 2H-azirine-3-carboxylates

  摘要：

  介绍了手性氮丙啶 1a 与亲核物和二烯的反应。硫醇、杂芳香族氮化合物和苯基溴化镁加入到氮丙啶 1a 中，得到官能化氮丙啶 2/3a-h。产物 3e 和 3g 的 X 射线晶体结构已经获得。在大多数情况下，都能观察到氮丙啶 1a 两个面的非对映异构，但只有噻吩酚能产生单一的非对映异构体（2a）。大多数非对映异构体的混合物都是通过干闪蒸色谱法分离出来的。苄胺产生了原始氮丙啶 1a 的二聚体，即化合物 9。将代表性的共轭二烯（环戊二烯、呋喃和开链二烯）加入手性氮丙啶 1a。只观察到较差的选择性。在环戊二烯与更大体积的氮丙啶 1b 进行环加成反应时，选择性也没有明显提高。

  DOI：

  10.1039/b202321k

文献信息

• Diastereoselective Diels–Alder cycloaddition of [(1R)-10-(N,N-diethylsulfamoyl)isobornyl] 2H-azirine to nucleophilic 1,4-disubstituted 1,3-dienes
  作者：Maria J. Alves、Cátia Costa、Mário M. Durães

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.035

  日期：2009.7

  Chiral [(IR)-10-(N,N-diethylsulfamoyl)isobornyl] 2H-azirine 1 [Timen, A.S.: Somfai, P.J. Org. Chem. 2003, 9958-9963; Timen, A. S.; Fisher, A.; Somfai, P. Chem. Commun. 2003, 1150-1151]. was combined to a number of 1,4-disubstituted-2-aza-1,3-dienes 2a-g (Alves, M. J.; Duraes, M. M.; Gil Fortes, A. Tetrahedron 2004, 6541-6553] to give cycloadducts 8a-g as major isomers. High to good diastereofacial differentiation of the two faces of the azirine is observed when R-1,R-2 = At 2a-e; diastereoselectivity drops drastically when R-1 = Me or H 2f,g. Cycloaddition of the azirine 1 to E,E-1,4-diacetoxy-1,3-butadiene shows complete diastereoselectivity giving cycloadduct 11a. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alves, M. Jose; Bickley, Jamie F.; Gilchrist, Thomas L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1399 - 1402
  作者：Alves, M. Jose、Bickley, Jamie F.、Gilchrist, Thomas L.

  DOI：——

  日期：——