methyl (E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate | 162663-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 162663-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: JPIJXXYOOVLZQA-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate 在 三氯化铁 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以16%的产率得到dimethyl (1R*,2S*)-1-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-6,7-dihydroxy-5-methoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. IV. Oxidative Coupling Reaction of Methyl (E)-3-(3,4-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.

  摘要：

  研究了从水飞蓟素中提取的羟基肉桂酸 11 的氧化偶联反应。与氧化银反应，乙酰化后的主要产物是二氢苯并呋喃衍生物 17 和苯并二噁烷衍生物 16a，以及少量双(亚苄基)琥珀酸酯 18 和二氢萘 19，而与氯化铁(III)氧化，则得到与 19 相对应的二氢萘衍生物 20。与六氰合铁酸钾（III）和 Na2CO3 反应，乙酰化后生成 16a 和 19，但产量较低。我们结合迄今为止研究的羟基肉桂酸酯衍生物的反应数据，讨论了 11 反应中生成产物的倾向。在大鼠脑匀浆中，这五种化合物显示出比茚二酮更强的抑制活性。然后，在大鼠肝脏微粒体中对化合物 17 和 20 进行了测试，结果发现它们比五味子素 A 更有效，比（±）-α-生育酚更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.84
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-<2-methoxy-3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到methyl (E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. IV. Oxidative Coupling Reaction of Methyl (E)-3-(3,4-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.

  摘要：

  研究了从水飞蓟素中提取的羟基肉桂酸 11 的氧化偶联反应。与氧化银反应，乙酰化后的主要产物是二氢苯并呋喃衍生物 17 和苯并二噁烷衍生物 16a，以及少量双(亚苄基)琥珀酸酯 18 和二氢萘 19，而与氯化铁(III)氧化，则得到与 19 相对应的二氢萘衍生物 20。与六氰合铁酸钾（III）和 Na2CO3 反应，乙酰化后生成 16a 和 19，但产量较低。我们结合迄今为止研究的羟基肉桂酸酯衍生物的反应数据，讨论了 11 反应中生成产物的倾向。在大鼠脑匀浆中，这五种化合物显示出比茚二酮更强的抑制活性。然后，在大鼠肝脏微粒体中对化合物 17 和 20 进行了测试，结果发现它们比五味子素 A 更有效，比（±）-α-生育酚更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.84