N-十八酰基-L-丙氨酸 | 17196-76-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十八酰基-L-丙氨酸
• 英文名称: N-(1-oxo-octadecyl)-L-alanine
• 英文别名: N-n-octadecanoyl (L)-alanine；(S)-N-octadecanoyl-alanine；N-octadecanoyl-L-alanine；N-stearoyl-L-alanine；N-stearoylalanine；N-stearoyl-L-alanine；N-octadecanoyl-alanine；(2S)-2-(octadecanoylamino)propanoic acid
• CAS: 17196-76-8；14246-60-7
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₃
• 分子量: 355.561
• InChiKey: UYZIMGIUGBXMOC-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  521.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十八酰基-L-丙氨酸 生成 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R)-2-[[(2S)-2-(octadecanoylamino)propanoyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  AGOURIDAS, CONSTANTIN;FAUVEAU, PATRICK;DAMAIS, CHANTAL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(1-oxo-octadecyl)-L-alaninate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-十八酰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-酰基氨基酸和可再生脂肪酸的衍生物：烃的凝胶化和热学性质

  摘要：

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.015

文献信息

• Self-assembled organogels formed by mono-chain l-alanine derivatives
  作者：Xuzhong Luo、Bin Liu、Yingqiu Liang

  DOI：10.1039/b104428c

  日期：——

  The mono-chain L-alanine derivatives self-assemble into bilayer aggregates in a number of organic liquids and gelatinize the liquids.

  单链 L-丙氨酸衍生物可在多种有机液体中自组装成双层聚合体，并使液体凝胶化。
• [EN] PRODUCTS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MIXTURES OF WATER AND HYDROPHOBIC LIQUIDS<br/>[FR] PRODUITS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MÉLANGES D'EAU ET DE LIQUIDES HYDROPHOBES
  申请人：B C RES INC

  公开号：WO2019232629A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  Chemical-based methods and products for mitigating the impact of an oil spill are disclosed. The products act by herding, thickening, gelling, and reducing adhesiveness. N-fatty acid amino acid (FA-AA) conjugates display oil-herding behavior when formulated as a free acid in water-miscible organic solvents. A water-miscible organic solvent is not required if the FA-AA conjugate is formulated as a salt. Various salts of FA-AA conjugates are water soluble and can herd oils and increase the thickness of the oil layer. Replacement of the acid group of fatty acid α-amino acid conjugates with other groups that act as hydrogen bond donors and acceptors results in potent phase selective organo-gellants. The oil spill herders can be prepared from bio-based feedstocks and are biodegradable. The oil thickeners or gellants, which are prepared from bio-based feedstocks, have low toxicity, high capacity for oil and reduce the need to use an organic solvent to apply the thickener or gellant to the oil and water mixture in order to gel the oil phase. Formulae (IB), (II), (III)

  本发明涉及化学方法和产品，用于减轻油污泄漏的影响。这些产品通过聚集、增稠、胶化和降低粘性来发挥作用。当N-脂肪酸氨基酸（FA-AA）共轭物被制成水溶性有机溶剂中的自由酸时，它们具有聚集油的行为。如果FA-AA共轭物被制成盐，则不需要水溶性有机溶剂。各种FA-AA共轭物的盐是水溶性的，可以聚集油并增加油层的厚度。将脂肪酸α-氨基酸共轭物的酸基替换为其他作为氢键供体和受体的基团，可以得到有效的相选择性有机胶凝剂。这些油污聚集剂可以从生物基原料制备，并且是可生物降解的。从生物基原料制备的油稠剂或胶凝剂具有低毒性，对油具有高容量，并且减少了使用有机溶剂将稠剂或胶凝剂应用于油水混合物以胶化油相的需要。公式（IB）、（II）、（III）。
• Nonionic surfactant
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0913390A2

  公开（公告）日：1999-05-06

  Herein are disclosed N-long chain acyl-neutral amino acid polyglycerin esters composed of a polyglycerin having a degree of glycerin polymerization of not smaller than 4 and an N-long chain acyl-neutral amino acid having an acyl group with from 6 to 22 carbon atoms and a nonionic surfactant composition comprising, as an active ingredient, at least one of said N-long chain acyl-neutral amino acid polyglycerin esters, which are favorably safe and which, when incorporated in cosmetic compositions or percutaneous preparations, are sensorially good.

  本发明公开了由甘油聚合度不小于 4 的聚甘油和具有 6 至 22 个碳原子的酰基的 N 长链酰基中性氨基酸组成的 N 长链酰基中性氨基酸聚甘油酯以及非离子表面活性剂组合物，该组合物包括、作为活性成分的至少一种所述 N-长链酰基中性氨基酸聚甘油酯，具有良好的安全性，当加入化妆品组合物或经皮制剂中时，具有良好的感官效果。
• Cosmetic composition
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0928608A2

  公开（公告）日：1999-07-14

  An N-long-chain acyl neutral amino acid ester containing a straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated acyl group having from 6 to 22 carbon atoms, where the hydrocarbon group of the alcohol constituting the ester is a straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated hydrocarbon group having from 1 to 10 carbon atoms disclosed herein is an oily material suitable for cosmetic compositions, which provide an excellent feeling upon use and also an excellent hair conditioning effect to a cosmetic composition containing the same. Further, an ultraviolet ray-absorbing composition characterized by containing, as active ingredients, an ultraviolet ray absorbent, and the above-mentioned N-long-chain acyl neutral amino acid ester or/and an N-long-chain acyl acidic amino acid diester containing a straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated acyl group having from 6 to 22 carbon atoms, where the hydrocarbon group of the alcohol constituting the ester is a straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated hydrocarbon group having from 1 to 10 carbon atoms is an ultraviolet ray-absorbing composition which stabilizes the sparingly-soluble ultraviolet ray absorbent contained therein, and which is also excellent in feeling. Still further, an inorganic pigment composition characterized by containing, as active ingredients, an inorganic pigment and the above-mentioned N-long-chain acyl neutral amino acid ester or/and the above-mentioned N-long-chain acyl acidic amino acid diester is an inorganic pigment composition which is excellent in the dispersion (stability) of the inorganic pigment, which is less irritative to the skin, and which is also excellent in a feeling upon use because of lack of stickiness or the like.

  本发明公开了一种含有直链或支链、饱和或不饱和酰基（具有 6 至 22 个碳原子）的 N-长链酰基中性氨基酸酯，其中构成该酯的醇的烃基是直链或支链、饱和或不饱和烃基（具有 1 至 10 个碳原子），是一种适用于化妆品组合物的油性材料，使用时可提供极佳的触感，对含有该材料的化妆品组合物也具有极佳的头发护理效果。 此外，一种紫外线吸收组合物，其特征在于，作为活性成分，含有紫外线吸收剂和上述 N-长链酰基中性氨基酸酯或/和 N-长链酰基酸性氨基酸二酯，其中 N-长链酰基酸性氨基酸二酯含有直链或支链、具有 6 至 22 个碳原子的饱和或不饱和酰基、其中构成酯的醇的烃基是具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烃基的紫外线吸收组合物，这种紫外线吸收组合物可以稳定其中所含的少溶性紫外线吸收剂，而且具有良好的手感。 此外，一种无机颜料组合物，其特征在于作为有效成分含有无机颜料和上述 N-长链酰基中性氨基酸酯或/和上述 N-长链酰基酸性氨基酸二酯，是一种无机颜料组合物，该无机颜料组合物在无机颜料的分散性（稳定性）方面非常出色，对皮肤的刺激性较小，并且由于没有粘性等，使用时的感觉也非常出色。
• GRANULAR SURFACTANT AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1340806A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  A granular surfactant which is obtained, for example, by simultaneous granulation and drying by spraying a solution or slurry, in which a whole or a part of a surfactant is dissolved or dispersed in water or warm water, in a fluidized bed where hot air is introduced, and then by classification of the granules obtained in the above step to remove granules having lower diameters. Typically, a weight ratio of granules having a diameter of 0.1 mm or less is 2.0 wt % or less and a median diameter is 0.17 mm or more. The granular surfactants are easily manufactured and have high water solubility, reduced powder dust, and fluidities.

  一种颗粒状表面活性剂，例如，通过将溶液或浆料（其中全部或部分表面活性剂溶解或分散在水中或温水中）喷洒在导入热空气的流化床中，同时进行造粒和干燥，然后对上述步骤中获得的颗粒进行分级，以去除直径较小的颗粒，从而获得颗粒状表面活性剂。通常情况下，直径为 0.1 毫米或以下的颗粒的重量比为 2.0 重量百分比或以下，中值直径为 0.17 毫米或以上。颗粒表面活性剂易于制造，水溶性高，粉尘少，流动性好。