(9H-fluoren-9-yl)methyl [(2R,3S)-2-hydroxy-4-[[3-[(2R,3S,6S,8S)-8-((3S,6S,E)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl]amino]-3-methyl-4-oxobutyl]carbamate | 756834-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl [(2R,3S)-2-hydroxy-4-[[3-[(2R,3S,6S,8S)-8-((3S,6S,E)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl]amino]-3-methyl-4-oxobutyl]carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S)-2-hydroxy-4-[3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[(E,3S,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propylamino]-3-methyl-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 756834-64-7
• 化学式: C₄₂H₆₀N₂O₇
• 分子量: 704.948
• InChiKey: ZIZUXHSTYOTGTG-UTACEGEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl [(2R,3S)-2-hydroxy-4-[[3-[(2R,3S,6S,8S)-8-((3S,6S,E)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl]amino]-3-methyl-4-oxobutyl]carbamate 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-4-Amino-3-hydroxy-N-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-((E)-(3S,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-hept-4-enyl)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-propyl}-2-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-7-(benzyloxy)-3-methylhept-1-en-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 (R)-CBS 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~125.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 87.25h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl [(2R,3S)-2-hydroxy-4-[[3-[(2R,3S,6S,8S)-8-((3S,6S,E)-6-hydroxy-3,5-dimethylhept-4-en-1-yl)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl]amino]-3-methyl-4-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l

文献信息

• Synthesis of Bistramide A
  作者：Alexander V. Statsuk、Dong Liu、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja046588h

  日期：2004.8.1

  We have developed an efficient and highly stereocontrolled synthesis of bistramide A, a selective activator of protein kinase C isotype delta. Our synthetic strategy featured a novel bidirectional approach for spiroketal construction based on the ring-opening/cross-metathesis sequence employing a highly strained cyclopropenone acetal. The synthesis afforded the final target with the longest linear sequence of 15 steps and provided unambiguous structural determination of bistramide A, including assignment of the previously unknown C(37) stereochemistry.