(S)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol | 1246895-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1246895-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• 分子量: 246.737
• InChiKey: LWRAHHNFLNZHKB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 、 2-氯苯甲醛 在 双二甲胺基乙基醚 、 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (R)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol 、 (S)-1-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  失活的格氏试剂对醛的高催化对映选择性烷基化反应及生物活性中间仲芳基丙醇的合成

  摘要：

  由于格氏试剂的高反应性，很少公开与醛类直接，高度对映选择性的格氏试剂反应。在该报告中，格氏试剂与双[2-（N，N'-二甲基氨基）乙基]醚（BDMAEE）一起引入，以有效地使其活性失活。因此，由（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化导致格氏试剂对醛的高度对映选择性烷基化。认为BDMAEE螯合了RMgBr的Schlenk平衡的原位生成的盐MgBr 2和RMgBr与Ti（O i Pr）4的重金属化产生的Mg（O i Pr）Br的螯合作用。镁盐可以积极地促进不希望有的背景反应，生成外消旋体。该螯合作用无疑抑制了Mg盐的催化活性，抑制了不需要的背景反应，并且使得能够被（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化的高对映选择性加成。因此，与以前的研究相比，没有除去Mg盐的副产物，使用了比RMgBr少的Ti（O i Pr）4，并且在该催化不对称反应中避免了极低的温度。各种烷基格氏试剂中的不对称

  DOI：

  10.1021/jo101351t

文献信息

• RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric Guerbet reaction of secondary alcohols with primary alcohols
  作者：Jingli He、Ruhui Li、Xuezhen Kou、Daxu Fu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133543

  日期：2023.8

  An efficient RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric Guerbet reaction of secondary alcohols with a broad scope of primary alcohols has been developed, affording long-chain chiral alcohols in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 96% ee). In particular, alkyl primary alcohols could also react to give the desired products with good results. The protocol could be performed on a gram-scale

  开发了一种高效的 RuPHOX-Ru 催化仲醇与多种伯醇的不对称格尔伯特反应，以高产率提供长链手性醇，具有优异的对映选择性（高达 99% 的产率和 96% ee）。特别是烷基伯醇也可以反应生成所需的产物，效果良好。该方案可以在克级进行，为制备手性醇产品提供了一种对环境影响最小且原子经济性高的替代途径。
• Catalytic Highly Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Deactivated Grignard Reagents and Synthesis of Bioactive Intermediate Secondary Arylpropanols
  作者：Yi Liu、Chao-Shan Da、Sheng-Li Yu、Xiao-Gang Yin、Jun-Rui Wang、Xin-Yuan Fan、Wei-Ping Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101351t

  日期：2010.10.15

  of the high reactivity of Grignard reagents, a direct, highly enantioselective Grignard reaction with aldehydes has rarely been disclosed. In this report, Grignard reagents were introduced with bis[2-(N,N′-dimethylamino)ethyl] ether (BDMAEE) to effectively deactivate their reactivity; thus, a highly enantioselective alkylation of aldehydes with Grignard reagents resulted from catalysis by (S)-BINOL-Ti(OiPr)2

  由于格氏试剂的高反应性，很少公开与醛类直接，高度对映选择性的格氏试剂反应。在该报告中，格氏试剂与双[2-（N，N'-二甲基氨基）乙基]醚（BDMAEE）一起引入，以有效地使其活性失活。因此，由（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化导致格氏试剂对醛的高度对映选择性烷基化。认为BDMAEE螯合了RMgBr的Schlenk平衡的原位生成的盐MgBr 2和RMgBr与Ti（O i Pr）4的重金属化产生的Mg（O i Pr）Br的螯合作用。镁盐可以积极地促进不希望有的背景反应，生成外消旋体。该螯合作用无疑抑制了Mg盐的催化活性，抑制了不需要的背景反应，并且使得能够被（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化的高对映选择性加成。因此，与以前的研究相比，没有除去Mg盐的副产物，使用了比RMgBr少的Ti（O i Pr）4，并且在该催化不对称反应中避免了极低的温度。各种烷基格氏试剂中的不对称