N-叔丁基-2-溴苯甲酰胺 | 168265-57-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-2-溴苯甲酰胺
• 中文别名: Nt-丁基2-溴苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(tert-butyl)benzamide
• 英文别名: N-T-Butyl 2-bromobenzamide；2-bromo-N-tert-butylbenzamide
• CAS: 168265-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00462994
• 分子量: 256.142
• InChiKey: TVNDQPPEFATMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

2-溴-N-(叔丁基)苯甲酰胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-2-溴苯甲酰胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 吡啶 、 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以66%的产率得到2-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化条件下由2-溴苯甲酰胺和硫制备苯并异噻唑酮

  摘要：

  已经开发了一种方便的两步法，用于在铜催化条件下通过一锅法从2-溴苯甲酰胺和硫制备苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-一。该方法适合于合成N-芳基-，苄基-和烷基取代的苯并异噻唑酮。苯并异噻唑酮的产率取决于起始酰胺的性质，可以达到91％。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1193-5
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Ir^III(Cp*)(H₂O)₃](SO₄) 、 三氟乙酸 作用下， 以51 %的产率得到N-叔丁基-2-溴苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在溶液中和机械化学条件下通过铱催化选择性 C-H 碘化 Weinreb 酰胺和苯甲酰胺

  摘要：

  描述了使用容易获得的催化剂对 Weinreb 酰胺进行酸介导的邻位碘化。实现了 Weinreb 酰胺、定向 C-H 激活中具有挑战性的底物以及苯甲酰胺的选择性邻位碘化。该工艺在温和的条件下工作，能够耐受空气和湿气，具有巨大的工业应用潜力。该方法可以在机械化学条件下应用，保持反应结果和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03190

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Efficient Approach to Amide Bond Formation with Nitriles and Peroxides: One-Pot Access to Boronated β-Ketoamides
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Gopal Chandru Senadi、Amol Milind Garkhedkar、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700532

  日期：2017.9.4

  An efficient, mild and practical approach for the synthesis of amides from nitriles and peroxides is reported in the presence of boron trifluoride ethereate. In this protocol, we utilized peroxides as C1 synthons for the amidation reaction. Also, we successfully prepared boron‐containing β‐ketoamides in a one‐pot assembly from β‐ketonitriles. A variety of functional groups were tolerated in moderate

  据报道，在三氟化硼醚化物存在下，由腈和过氧化物合成酰胺的有效，温和和实用的方法。在该方案中，我们将过氧化物用作酰胺化反应的C 1合成子。另外，我们还成功地从β-乙腈一锅中制备了含硼的β-酮酰胺。中等至良好的产量可耐受多种官能团。自由基抑制研究表明，反应是通过非自由基途径进行的。
• Photoinduced Iron-Catalyzed <i>ipso</i>-Nitration of Aryl Halides via Single-Electron Transfer
  作者：Cunluo Wu、Qilong Bian、Tao Ding、Mingming Tang、Wenkai Zhang、Yuanqing Xu、Baoying Liu、Hao Xu、Hai-Bei Li、Hua Fu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02272

  日期：2021.8.6

  A photoinduced iron-catalyzed ipso-nitration of aryl halides with KNO2 has been developed, in which aryl iodides, bromides, and some of aryl chlorides are feasible. The mechanism investigations show that the in situ formed iron complex by FeSO4, KNO2, and 1,10-phenanthroline acts as the light-harvesting photocatalyst with a longer lifetime of the excited state, and the reaction undergoes a photoinduced

  光致铁-催化的本位与KNO芳基卤化物的-nitration 2已经被开发出来，其中的芳基碘化物，溴化物和某些芳基氯化物的是可行的。机理研究表明，FeSO 4、KNO 2和1,10-菲咯啉原位形成的铁络合物作为捕光光催化剂，激发态寿命更长，反应发生光诱导单电子转移(SET) 过程。这项工作代表了光诱导铁催化的 Ullmann 型耦合的一个例子。
• Efficient and Green Ritter Reaction for the Synthesis of<i>N-(t</i>-Butyl)- and<i>N</i>-Benzylamides from<i>t</i>-Butyl and Benzyl Acetates
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Zeinab Karami

  DOI：10.1080/00304948.2016.1194126

  日期：2016.7.3

  times, the use of strong protic acids in aqueous media, toxicity and tedious work-up Either isobutylene or t-butanol in the presence of acid is employed to generate the tbutyl cation. In spite of this widely used method, some inherent problems exist; for example, the exothermic reaction of isobutylene, a gas, with acids and its susceptibility to subsequent cationic polymerization. Another complication

  酰胺功能是许多有机生物分子（如肽和蛋白质）的重复特征，也存在于各种合成材料中，尤其是超过 25% 的已知药物和药物。N-(t-Butyl)amides 不仅从医学的角度来看很重要，而且它们还作为相应的叔丁胺和叔烷基胺的前体以及合成化学中的重要组成部分。已经报道了它们的几种制备方法。Ritter 反应对于制备被大量 N 取代基取代的酰胺很重要，并且涉及叔丁基或苄基阳离子与腈在浓硫酸中的反应。其他酸性试剂，如 Fe(ClO4)3/SiO2、7 MeSO3H/Al2O3、8 (CF3SO2)2O、9 Nafion-H、CoCl2/Ac2O、11 BF3/Et2O、12 Fe3C-K10 蒙脱石、杂多酸、沸石已被用于此目的。然而，这些方法有许多缺点，例如难以获得和/或试剂成本高、反应条件苛刻、收率不令人满意、反应时间长、在水性介质中使用强质子酸、毒性和繁琐的后处理 异丁烯或在酸存在下使用叔丁醇生成
• Cp*Co^III–Catalyzed <i>syn</i>-Selective C–H Hydroarylation of Alkynes Using Benzamides: An Approach Toward Highly Conjugated Organic Frameworks
  作者：Sourav Sekhar Bera、Suvankar Debbarma、Avick Kumar Ghosh、Santanu Chand、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02516

  日期：2017.1.6

  achieved to avail mono- or dihydroarylated amide products selectively in an atom and step economic way. Several important functional groups were tolerated under the reaction conditions, and syn-hydroarylation products were exclusively isolated. Notably, a 4-fold C–H hydroarylation provided a highly conjugated organic framework in one step. Kinetic study with extensive deuterium labeling experiments were

  内部炔烃的Hydroarylation通过成本有效钴III -catalysis，通过定向Ñ -叔丁基酰胺，实现到无济于事单-或在原子及步骤经济的方式选择性地dihydroarylated酰胺产物。在反应条件下可耐受几个重要的官能团，并且仅分离了顺-氢芳基化产物。值得注意的是，4倍的C–H加氢芳基化一步就提供了高度共轭的有机骨架。进行了广泛的氘标记实验的动力学研究，以支持所提出的机制。