(E)-3-<4,5-bis(methoxymethoxy)-2-methoxyphenyl>-2-butenoic acid | 172798-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-<4,5-bis(methoxymethoxy)-2-methoxyphenyl>-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-methoxy-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]but-2-enoic acid
• CAS: 172798-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: KXEUTIGZWPAKLW-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<4,5-bis(methoxymethoxy)-2-methoxyphenyl>-2-butenoic acid 在 甲醇 、 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (E)-3-(6-methoxy-3,4-dioxo-1,5-cyclohexadien-1-yl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. VI. Oxidation of Methyl (E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate and Lipid Peroxidation-Inhibitory Effects of the Produced Caffeoquinone.

  摘要：

  衍生自4-甲基七叶亭的羟基-α-甲基肉桂酸酯5的氧化提供了α-甲基咖啡醌衍生物7，而不形成氧化偶联产物。 α-甲基阿魏酸衍生物13的反应提供了复杂的产物混合物。因此，羟基-α-甲基肉桂酸酯似乎不是氧化偶联的合适底物。测试了化合物7对脂质过氧化的抑制作用。它在大鼠脑匀浆中显示出比艾地苯醌更有效的活性，并且在大鼠肝微粒体中比 (±)-α-生育酚更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1588
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基七叶苷原 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 37.0h， 生成 (E)-3-<4,5-bis(methoxymethoxy)-2-methoxyphenyl>-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. VI. Oxidation of Methyl (E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate and Lipid Peroxidation-Inhibitory Effects of the Produced Caffeoquinone.

  摘要：

  衍生自4-甲基七叶亭的羟基-α-甲基肉桂酸酯5的氧化提供了α-甲基咖啡醌衍生物7，而不形成氧化偶联产物。 α-甲基阿魏酸衍生物13的反应提供了复杂的产物混合物。因此，羟基-α-甲基肉桂酸酯似乎不是氧化偶联的合适底物。测试了化合物7对脂质过氧化的抑制作用。它在大鼠脑匀浆中显示出比艾地苯醌更有效的活性，并且在大鼠肝微粒体中比 (±)-α-生育酚更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1588

文献信息

• Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. VI. Oxidation of Methyl (E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate and Lipid Peroxidation-Inhibitory Effects of the Produced Caffeoquinone.
  作者：Shirou MAEDA、Hiroshi MASUDA、Takashi TOKOROYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1588

  日期：——

  Oxidation of hydrody-α-methylcinnamate 5 derived from 4-methylesculetin afforded the α-methylcaffeoquinone derivative 7 without formation of the oxidative coupling product. The reaction of the α-methylferulate derivative 13 afforded a complex mixture of products. Thus, the hydroxy-α-methylcinnamates seem not to be suitable substrates for oxidative coupling.Compound 7 was tested for inhibitory effect on lipid peroxidation. It showed more potent activity than idebenone in rat brain homogenate, and was much more potent than (±)-α-tocopherol in rat liver microsomes.

  衍生自4-甲基七叶亭的羟基-α-甲基肉桂酸酯5的氧化提供了α-甲基咖啡醌衍生物7，而不形成氧化偶联产物。 α-甲基阿魏酸衍生物13的反应提供了复杂的产物混合物。因此，羟基-α-甲基肉桂酸酯似乎不是氧化偶联的合适底物。测试了化合物7对脂质过氧化的抑制作用。它在大鼠脑匀浆中显示出比艾地苯醌更有效的活性，并且在大鼠肝微粒体中比 (±)-α-生育酚更有效。