1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy)-hex-5-en-3-ol | 620949-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy)-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: 2-[[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-ethenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl]oxy]-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 620949-13-5
• 化学式: C₅₃H₇₀O₉Si
• 分子量: 879.219
• InChiKey: WVMZWVMNWATNAS-DUHOLGRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.57
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy)-hex-5-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(Z)-(4aR,5aS,11aR,12aS)-10-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2-di-tert-butyl-4a,5a,8,9,10,11a,12,12a-octahydro-4H-1,3,5,11-tetraoxa-2-sila-cycloocta[b]naphthalen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-氰基醚聚合合成反式6 / n / 6/6 （n = 7，8）四环醚体系

  摘要：

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01862-8
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 Wilkinson's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 1-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yloxy)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-氰基醚聚合合成反式6 / n / 6/6 （n = 7，8）四环醚体系

  摘要：

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01862-8

文献信息

• Convergent synthesis of trans-fused 6/n/6/6 (n=7, 8) tetracyclic ether system via α-cyano ethers
  作者：Tohru Oishi、Koji Watanabe、Michio Murata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01862-8

  日期：2003.9

  tetracyclic ether system via two-rings construction of the central n/6 ring system was developed. The key steps of the present synthesis involve a ring-closing metathesis reaction for the construction of the seven- and eight-membered rings, and reductive etherification for the tetrahydropyrans. Unification of the two fragments through acetal formation, followed by regioselective cleavage of the acetal using

  提出了一种通过中心n / 6环体系的两环结构合成6 / n / 6/6（n = 7，8）四环醚体系的收敛方法。本合成的关键步骤包括用于构建七元和八元环的闭环易位反应，以及对四氢吡喃的还原醚化。通过缩醛形成使两个片段统一，然后在2，6-二叔丁基-4-甲基吡啶存在下使用TMSCN / TMSOTf选择性地切割缩醛，得到α-氰基醚，其中的腈基将其操作以产生闭环反应的前体。