4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin | 87262-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
• 英文别名: 4a,8-Dimethyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1,7-naphthalenedione；4a,8-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthalene-1,7-dione
• CAS: 87262-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IMNIZEDJWVWBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-4,9(R)-dimethyl-3,5-dioxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Microbiologically Modified Chiral Synthon. III. 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-.DELTA.4(10)-octalin for Formal Total Syntheses of Certain Sesquiterpenoids.

  摘要：

  利用各种酵母，例如红酵母（Rhodotorula rubra），完成了 4，9-二甲基-3，5-二氧代-Δ4(10)-辛卡林，(±)-1 的微生物对映体选择性转化。通过适当选择的微生物，可以得到(+)-4，9S-二甲基-5S-羟基-(2a)和(-)-4，9R-二甲基-5S-羟基-3-氧代-Δ4(10)-辛烯苷(3b)、(-)-4，9R-二甲基-3S-羟基-(6b)和(+)-4，9S-二甲基-3S-羟基-5-氧代-Δ4(10)-辛卡林(7a)获得了高光学纯度。这些化合物现已可用于倍半萜类化合物（如块茎蕨碱和替米辛等）的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2973
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4,9-Dimethyl-3,5-dioxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of selectively C-7-acetalized substituted 4a.beta.-methyl-3,4,4a,5,6,8a.alpha.-hexahydronaphthalene-1(2H),7(8H)-diones. A short total synthesis of (.+-.)-.beta.-eudesmol, (.+-.)-.beta.-selinene, and (.+-.)-.beta.-dictyopterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a045

文献信息

• Shimizu, Nobuko; Ohkura, Tamiko; Akita, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2561 - 2563
  作者：Shimizu, Nobuko、Ohkura, Tamiko、Akita, Hiroyuki、Oishi, Takeshi、Iitaka, Yoichi、Inayama, Seiichi

  DOI：——

  日期：——