(1S,4S,5S)-1-Isopropyl-4,8-dimethyl-spiro[4.5]deca-6,8-diene | 89955-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1S,4S,5S)-1-Isopropyl-4,8-dimethyl-spiro[4.5]deca-6,8-diene
• 英文别名: (1S,4S,5S)-1,8-dimethyl-4-propan-2-ylspiro[4.5]deca-7,9-diene
• CAS: 89955-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: ZQMYLSWMANINAL-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-1-Isopropyl-4,8-dimethyl-spiro[4.5]deca-6,8-diene 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 菖蒲螺烯酮
  参考文献：
  名称：

  通过光退火制备螺[4.5]癸烷。（-）-aco烯酮的全合成

  摘要：

  描述了光学活性螺[4.5]癸烷倍半萜烯阿可酮的有效合成。关键的碳-碳键是通过2,2-二甲基-3（2H）-呋喃酮与衍生自mon烯的烯烃之间的（2 + 2）光化学环加成反应形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87069-0
• 作为产物：
  描述：

  4-((1R,2S,5S)-1-Dimethoxymethyl-2-isopropyl-5-methyl-cyclopentyl)-butan-2-one 在 氢氧化钾 、 oxonium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4S,5S)-1-Isopropyl-4,8-dimethyl-spiro[4.5]deca-6,8-diene
  参考文献：
  名称：

  通过光退火制备螺[4.5]癸烷。（-）-aco烯酮的全合成

  摘要：

  描述了光学活性螺[4.5]癸烷倍半萜烯阿可酮的有效合成。关键的碳-碳键是通过2,2-二甲基-3（2H）-呋喃酮与衍生自mon烯的烯烃之间的（2 + 2）光化学环加成反应形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87069-0

文献信息

• Spiro[4.5]decanes by photoannelation. Total synthesis of (−)-acorenone
  作者：S.W. Baldwin、J.E. Fredericks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87069-0

  日期：1982.1

  An efficient synthesis of the optically active spiro[4.5]decane sesquiterpene acorenone is described. The key carbon-carbon bonds are formed by a (2+2) photochemical cycloaddition between 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone and an alkene derived from limonene.

  描述了光学活性螺[4.5]癸烷倍半萜烯阿可酮的有效合成。关键的碳-碳键是通过2,2-二甲基-3（2H）-呋喃酮与衍生自mon烯的烯烃之间的（2 + 2）光化学环加成反应形成的。