N-叔丁氧羰基-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-D-精氨酸 | 186698-61-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-D-精氨酸
• 英文名称: Boc-D-Arg(Pbf)-OH
• 英文别名: (2R)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 186698-61-3
• 化学式: C₂₄H₃₈N₄O₇S
• 分子量: 526.654
• InChiKey: CVFXPOKENLGCID-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-D-精氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 D-arginine D-galactos-6'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  L-精氨酸和D-精氨酸的半乳糖基衍生物：垂体GH3细胞的合成，稳定性，细胞渗透和一氧化氮生成。

  摘要：

  一氧化氮（NO）对于神经系统和其他组织的正常生理调节至关重要。L-精氨酸而不是D-精氨酸是一氧化氮合酶（NOS）的天然底物，因为它会被酶法转化为NO和L-瓜氨酸。但是，最近的证据表明，D-精氨酸还可以通过不同的途径产生NO和NO衍生物。本文的目的是通过增加其前体的细胞渗透率来提高细胞中的NO水平。为此目的，合成了两个半乳糖基前药L-精氨酸-D-半乳糖-6'-基酯（L-ArgGal）和D-精氨酸-D-半乳糖-6'-基酯（D-ArgGal）。值得注意的是，使用HPLC-ESI / MS技术，我们发现L-ArgGal和D-ArgGal前药均会增加垂体GH3细胞中L-和D-精氨酸及其衍生物的浓度。此外，我们发现D-ArgGal（1）比其前体D-精氨酸穿透细胞膜的速度更快；（2）比L-ArgGal释放精氨酸的速度更慢且释放量更大；（3）产生的DAF-2含量更高在相同的实验条件下，NO和亚硝酸盐的含量

  DOI：

  10.1021/jm060005s

文献信息

• Dibenzodiazepinone-type muscarinic receptor antagonists conjugated to basic peptides: Impact of the linker moiety and unnatural amino acids on M2R selectivity
  作者：Corinna. G. Weinhart、David Wifling、Maximilian. F. Schmidt、Eduard Neu、Carina Höring、Timothy Clark、Peter Gmeiner、Max Keller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113159

  日期：2021.3

  continuation of our work on dualsteric dibenzodiazepinone-type M2R antagonists, a series of M2R ligands containing a dibenzodiazepinone pharmacophore linked to small basic peptides was synthesized (64 compounds). The linker moiety was varied with respect to length, number of basic nitrogens (0-2) and flexibility. Besides proteinogenic basic amino acids (Lys, Arg), shorter homologues of Lys and Arg, containing

  人类毒蕈碱型乙酰胆碱受体（MRs）家族的特征是五个亚型（M 1 R-M 5 R）之间具有高度的序列同源性，这是缺乏亚型选择性MR配体的原因。在继续研究双空间二苯并二氮杂醌型M 2 R拮抗剂时，一系列M 2合成了含有与小碱性肽连接的二苯并二氮杂酮药效团的R配体（64种化合物）。接头部分的长度，碱性氮原子数（0-2）和柔韧性有关。除了蛋白原性碱性氨基酸（Lys，Arg）之外，还掺入了分别含有三个和两个亚甲基的Lys和Arg的较短同源物，以及D-构型氨基酸。接头的类型对M 2 R亲和力有显着影响，并且还影响了M 2 R选择性。相反，碱性肽的结构比M 2 R亲和力决定了M 2 R选择性。例如，至多M 2 - [R选择性化合物（UR-CG188，89与皮摩尔M）2 R亲和力（p K i 9.60），表现出更高的M 2 R选择性（K i M 1 R / M 2 R / M 3 R / M 4 R / M
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ICATIBANT ACETATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTATE D'ICATIBANT
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018007930A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The invention relates to an improved method for a 5+3+2 solution phase syntheses of Icatibant acetate (1) comprising coupling of suitably protected peptide fragments which on deprotection followed by treatment with acetic acid provide Icatibant acetate (1) having desired purity.

  这项发明涉及一种改进的方法，用于合成Icatibant醋酸盐（1）的5+3+2溶液相合成，包括耦合适当保护的肽片段，去保护后用乙酸处理，得到所需纯度的Icatibant醋酸盐（1）。
• Peptide useful as a ligand
  申请人：Tecnogen S.C.p.A.

  公开号：US05880259A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  A peptide of formula (I) (H.sub.2 N--X.sub.1 --Thr--X.sub.2 --CO).sub.n --R (I) where X.sub.1 and X.sub.2, different one another, are an amino acid residue of arginine or tyrosine in configuration L or D, wherein the hydroxy group of threonine and tyrosine and the guanidine moiety of arginine may be protected by a compound conventionally used in peptide chemistry for protecting the hydroxy group and the guanidine moiety, respectively, n is 1, 2, 3 or 4, and R, when n is 2, 3 or 4, is a group suitable for forming a dimer, trimer or tetramer, while, when n is 1, R is OH, a single amino acid residue, or a peptide chain containing up to 7 amino acid residues.

  化学式为（I）的肽（H.sub.2 N--X.sub.1 --Thr--X.sub.2 --CO).sub.n --R（I），其中X.sub.1和X.sub.2彼此不同，是精氨酸或酪氨酸的氨基酸残基，配置为L或D，若甘氨酸的胍基团和苏氨酸和酪氨酸的羟基团需要保护，则可使用肽化学中常用的化合物进行保护，n为1、2、3或4，当n为2、3或4时，R是适合形成二聚体、三聚体或四聚体的基团，而当n为1时，R是OH、单个氨基酸残基或包含最多7个氨基酸残基的肽链。
• Method for the separation and purification of immunoglobulins
  申请人：Tecnogen S.C.p.A,

  公开号：US06207807B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A peptide of formula (I) (H2N—X1—Thr—X2—CO)n—R  (I) where X1 and X2, different one another, are an amino acid residue of arginine or tyrosine in configuration L or D, wherein the hydroxy group of threonine and tyrosine and the guanidine moiety of arginine may be protected by a compound conventionally used in peptide chemistry for protecting the hydroxy group and the guanidine moiety, respectively, n is 1,2, 3 or 4, and R, when n is 2,3 or 4, is a group suitable for forming a dimer, trimer or tetramer, while, when n is 1, R is OH, a single amino acid residue, or a peptide chain containing up to 7 amino acid residues.

  化学式为(I)的肽类 (I)中，X1和X2是不同的氨基酸残基，分别为精氨酸或酪氨酸，配置为L或D。若甘氨酸的鸟氨酸基团和苏氨酸、酪氨酸的羟基团需被保护，则可使用常规的肽化学保护化合物进行保护。n为1、2、3或4，当n为2、3或4时，R是适合形成二聚体、三聚体或四聚体的基团，当n为1时，R是-OH、单个氨基酸残基或含有最多7个氨基酸残基的肽链。
• Development of an environmentally sensitive fluorescent peptide probe for MrgX2 and application in ligand screening of peptide antibiotics
  作者：Yajing Hou、Jiayu Lu、Mengyao Yi、Xia Cui、Lu Cao、Xianpeng Shi、Pengchong Wang、Nan Zhou、Peng Zhang、Cheng Wang、Huaizhen He、Delu Che

  DOI：10.1016/j.jconrel.2024.01.040

  日期：2024.3

  recognition group to design a fluorescent peptide probe. Spectroscopic properties and fluorescence imaging of the probe were assessed. The probe was then used to screen for MrgX2 agonists among peptide antibiotics. In addition, the effects of peptide antibiotics on MrgX2 activation were investigated in vivo and in vitro. The environment-sensitive property of the probe was revealed by the dramatic increase

  肥大细胞（MC）是参与即时过敏反应的主要效应细胞。 Mas 相关 G 蛋白偶联受体-X2 (MrgX2) 在 MC 上高表达，参与受体介导的药物诱导的假性过敏反应。许多小分子药物和肽会激活MrgX2，导致MC激活和过敏反应。尽管利用现有的MrgX2配体筛选系统可以鉴定小分子药物，但仍缺乏筛选肽配体的有效手段。本研究以MrgX2高亲和力内源性肽配体P（SP）为识别基团，设计荧光肽探针，筛选肽类药物。评估了探针的光谱特性和荧光成像。然后使用该探针筛选肽类抗生素中的 MrgX2 激动剂。此外，在体内和体外研究了肽类抗生素对 MrgX2 激活的影响。与MrgX2的疏水性配体结合域结合后荧光强度的急剧增加揭示了探针的环境敏感性。基于这些特性，它可用于活细胞中 MrgX2 的原位选择性可视化。该探针用于筛选10种肽类抗生素，我们发现卡泊芬净和杆菌肽可以与该探针竞争，因此是MrgX2的潜在配体。药理学实