(+)-(1R,4aS,4bS,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-4(3H),5(4bH)-dione | 212953-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,4aS,4bS,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-4(3H),5(4bH)-dione
• 英文别名: (2R,3R,4aS,4bS,8R,8aS,10aR)-3-(methoxymethoxy)-2,4b,8-trimethyl-10a-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,2,3,4a,6,7,8,8a,9,10-decahydrophenanthrene-4,5-dione
• CAS: 212953-79-2
• 化学式: C₂₉H₅₂O₅Si
• 分子量: 508.814
• InChiKey: NBGZYUSRLOVYRV-HYOOZYMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4aS,4bS,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-4(3H),5(4bH)-dione 在 四氢呋喃 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 Celite 、 硼烷 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.1h， 生成 (+)-des-D-chaparrinone
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthren-4(3H)-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 (+)-(1R,4aS,4bS,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,6α,7α,8aβ,10aα)-6-(methoxymethoxy)-1,2,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-4(3H),5(4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y

文献信息

• Synthetic Studies on Quassinoids:  Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Des-<scp>d</scp>-chaparrinone
  作者：Paul A. Grieco、Jason D. Speake

  DOI：10.1021/jo980571y

  日期：1998.8.1

  A total synthesis of des-D-chaparrinone (2), which lacks the ring D delta-lactone of (-)-chaparrinone (1) has been developed. The synthesis commences with the known, readily available tricyclic ketone 3 (R = Me). Elaboration of the configuration at C(5) followed by resolution of 6 employing 2(R),3(R)-2,3-butanediol gave rise to 9. Installation of the ring C functionality provided 15 which was transformed

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。