(E)-3,6-dimethylhept-3-en-2-one | 1201368-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,6-dimethylhept-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-3,6-dimethylhept-3-en-2-one
• CAS: 1201368-35-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SEWIYDKGNVLHPH-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,6-dimethylhept-3-en-2-one 在 氢气 、 C₂₉H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(S)-3,6-dimethylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-4-hydroxyheptan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3,6-dimethylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®

  摘要：

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。

  DOI：

  10.3390/molecules14082780

文献信息

• Production of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  申请人：Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft

  公开号：US04005147A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  A process for the production of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones by reaction of an aldehyde with a ketone in the presence of a catalyst consisting essentially of zinc oxide in the liquid phase. The ketones obtained are suitable in some cases as solvents and in some cases as intermediates for the production of valuable odorants, dyes, plastics and especially natural substances.

  一种通过在液相中存在锌氧化物催化剂的情况下，将醛与酮反应生产α，β-不饱和酮的方法。所得的酮在某些情况下适用作溶剂，在某些情况下适用作生产有价值的香料、染料、塑料和特别是天然物质的中间体。
• CYCLOPROPANE COMPOUND
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US20190055179A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Provided are a compound and a fragrance composition that are excellent in harmony with various other fragrance materials and can be blended to impart a natural and fresh floral feeling. The present invention provides a cyclopropane compound represented by Formula (I) and a fragrance composition containing a cyclopropane compound represented by Formula (I): where R 1 is a methyl group and R 2 is a methyl group, or R 1 is a hydrogen atom and R 2 is an ethyl group.

  提供了一种化合物和香料组合物，与各种其他香料材料协调良好，可以混合使用，赋予自然和清新的花香感。本发明提供了一种由式（I）表示的环丙烷化合物和含有由式（I）表示的环丙烷化合物的香料组合物：其中R1为甲基基团，R2为甲基基团，或者R1为氢原子，R2为乙基基团。
• Enantioselective Preparation, Conformational Analysis and Absolute Configuration of Highly Substituted Aziridines
  作者：Giorgio Bencivenni、Paolo Righi、Lodovico Lunazzi、Silvia Ranieri、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/chir.22522

  日期：2015.12

  reaction was found to be highly enantio‐ and diastereoselective, yielding N‐tosylated aziridines. Low‐temperature nuclear magnetic resonance (NMR) spectra allowed for the determination of the N‐inversion barrier, that was found to be quite lower with respect to unsubstituted aziridines. A thorough conformational analysis supported by low‐temperature NMR data allowed for the determination of the absolute

  给出了α-取代的α，β-不饱和酮的有机催化叠氮化反应的第一个例子。发现该反应具有高度对映体和非对映体选择性，产生N-甲苯磺酰化氮丙啶。低温核磁共振（NMR）光谱可用于确定N转化阻挡层，相对于未取代的氮丙啶，N转化阻挡层要低得多。借助低温NMR数据进行的全面构象分析，可以通过时域密度泛函理论对电子圆二色性光谱进行模拟，从而确定主要立体异构体的绝对构型。手征性：2015年27：875–887。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Method for producing 6-methylheptane-2-one and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040249218A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Process for preparing 6-methylheptan-2-one, which comprises a) hydroformylation of isobutene to form 3-methylbutanal, b) base-catalyzed aldol condensation of the 3-methylbutanal with acetone to form 6-methylhept-3-en-2-one, with the molar ratio of 3-methylbutanal to the base used being more than 1:0.3 and c) hydrogenation of the 6-methylhept-3-en-2-one to give 6-methylheptan-2-one. The use of the 6-methylheptan-2-one prepared in this way for the preparation of isophytol, tetrahydrolinalool or dihydrogeraniol.

  制备6-甲基庚酮的过程，包括a) 对异丁烯进行氢甲酰化反应，形成3-甲基丁醛，b) 将3-甲基丁醛与丙酮进行碱催化的羟醛缩合反应，形成6-甲基庚-3-烯-2-酮，其中3-甲基丁醛与所使用的碱的摩尔比大于1:0.3，c) 对6-甲基庚-3-烯-2-酮进行加氢反应，得到6-甲基庚酮。用这种方法制备的6-甲基庚酮可用于制备异飞兰醇、四氢芳樟醇或双氢佐伯醇。
• Odour Compounds
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20120184630A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A compound of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, methyl, ethyl, propyl and isopropyl; or R1 and R2 together form a saturated or monounsaturated 5- or 6-membered hydrocarbon ring, as represented by the arcuate dotted line; R3 is selected from methyl and ethyl; R4 is selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, isobutyl, cyclobutyl and cyclopentyl; R5 is selected from hydrogen and methyl, and the dotted line between positions 3″ and 4″ represents an optional double bond. The compounds have a musk odour and are useful in fine and functional fragrances.

  化合物的式子为（I），其中R1和R2分别选自氢、甲基、乙基、丙基和异丙基；或者R1和R2共同形成一个饱和或单不饱和的5-或6-成员的烃环，如弧形虚线所示；R3选自甲基和乙基；R4选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、环丁基和环戊基；R5选自氢和甲基，3“和4”之间的虚线表示可选的双键。这些化合物具有麝香气味，可用于精细和功能性香料。