N-叔丁氧羰基-N'-甲酰基-L-赖氨酸 | 2483-47-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N'-甲酰基-L-赖氨酸
• 英文名称: N^α-Boc-N^ε-formyl-L-lysine
• 英文别名: N^α-Boc-Lys(CHO)；Boc-L-Lys(Form)-OH；N^α-tert.-Butyloxycarbonyl-N^ε-formyl-lysin；(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-formamidohexanoic acid；(2S)-6-formamido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 2483-47-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD00037361
• 分子量: 274.317
• InChiKey: QYCPNUMTVZBTMM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  521.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-甲酰基-L-赖氨酸 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 Nε-甲酰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸存在下1-脱氧-赤-己-己基-2,3-二糖的降解导致羧酸酰胺的形成

  摘要：

  研究了一种由美拉德己糖化学中最重要的关键中间体之一-1-脱氧己基-2,3-二糖-的降解形成的新型酰胺。在1- deoxyhexo -2,3- diulose / Ñ α -吨-BOC赖氨酸反应混合物4个酰胺，Ñ ε -乙酰赖氨酸，Ñ ε -甲酰基赖氨酸，Ñ ε -乳酰基赖氨酸和Ñ ε -glycerinyl赖氨酸，被确定其结构已通过真实的参考标准进行了验证。酰胺和相应的羧酸（乙酸，甲酸，乳酸和甘油酸）会随时间累积。既Ñ ε因此，赖氨酸酰胺和羧酸被确定为稳定的美拉德终产物。模型温育的结果表明，酰胺的合成与通过β-二羰基裂解形成相应的羧酸在机理上密切相关。由于所监测的所有化合物的化学性质不同，因此必须执行各种分析策略（LC-MS 2，GC-MS，GC-FID，酶法测定）。

  DOI：

  10.1021/jf100334r
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 Nε-甲酰基-L-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 N-叔丁氧羰基-N'-甲酰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  多肽的研究。二十九。与牛胰核糖核酸酶A的N末端有关的合成肽（位置1-7）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01081a039

文献信息

• [EN] COMPOUND COMPRISING A NUCLEIC ACID AND A HALF-LIFE EXTENSION MOTIF<br/>[FR] COMPOSÉ COMPRENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE ET UN MOTIF D'EXTENSION DE DEMI-VIE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108662A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a nucleic acid (A), their preparation, and their use.

  本文披露了包括核酸（A）的化合物，它们的制备以及它们的用途。
• Structure-activity studies of a novel bicyclic oxytocin antagonist
  作者：D. David Smith、Jirina Slaninova、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm00087a009

  日期：1992.5

  In this report, we describe structure-activity studies of the bicyclic oxytocin antagonist [Mpa1,cyclo(Glu4,Lys8)]oxytocin. The monocylic analogue [dPen1,Glu4,Lys8)]oxytocin was a weak oxytocin antagonist with a pA2 Value of 5.8 in the uterotonic assay. Bicyclization of this analogue yielded [dPen1,cyclo(Glu4,Lys8)]oxytocin, a potent antagonist of oxytocin in the uterotonic assay (pA2 8.74) with a potency 3 times greater than that of [Mpa1,cyclo(Glu4,Lys8)]oxytocin. [dPen1,cyclo(Glu4,Lys8)]oxytocin also was a weak antagonist in the pressor assay with a pA2 of 6.3. To establish if the potent antagonistic effects of these bicyclic compounds was because of the lactam ring or merely the result of obtaining an optimal degree of lipophilicity of the side chains in positions 4 and 8, we synthesized a series of analogues containing neutral and/or charged groups on these side chains. Monocyclic derivatives of [Mpa1,Gln4,Lys(CHO)8]oxytocin were moderate to weak agonists of oxytocin all following classical structure-activity profiles of oxytocin. The monocyclic derivatives of [dPen1,Gln4,Lys(CHO)8]oxytocin were antagonists of oxytocin which was attributed to the dPen1 substitution. However, the potency of all of these latter derivatives was at least 1 order of magnitude less than [dPen1,cyclo(Glu4,Lys8)]oxytocin. These results suggest that the potent antagonistic properties of the bicyclic analogues [Mpa1,cyclo(Glu4,Lys8)]oxytocin and [dPen1,cyclo(Glu4,Lys8)]oxytocin can be attributed to the effect of the lactam bridge on the conformational flexibility and topographical properties of the analogues, rendering them more favorable for binding to the receptor in such a manner as to prevent transduction of a biological response.
• Sidorova, M. V.; Zheltukhina, G. A.; Filippovich, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2247 - 2252
  作者：Sidorova, M. V.、Zheltukhina, G. A.、Filippovich, E. I.、Shishova, M. B.、Evstigneeva, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Zhao, Jinbao; Kimura, Shunsaku; Imanishi, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2243 - 2248
  作者：Zhao, Jinbao、Kimura, Shunsaku、Imanishi, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• POZDNEV, V. F., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 471-477
  作者：POZDNEV, V. F.

  DOI：——

  日期：——