N-叔丁氧羰基-N-去羟基乙基达沙替尼 | 1159977-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N-去羟基乙基达沙替尼
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-((5-((2-chloro-6-methylphenyl)carbamoyl)thiazol-2-yl)amino)-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-N-deshydroxyethyl Dasatinib；tert-butyl 4-[6-[[5-[(2-chloro-6-methylphenyl)carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-methylpyrimidin-4-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1159977-13-5
• 化学式: C₂₅H₃₀ClN₇O₃S
• 分子量: 544.077
• InChiKey: CJIZAWDYZXXVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-去羟基乙基达沙替尼 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 达沙替尼
  参考文献：
  名称：

  N-페닐-2-(피리미딘-4-일아미노)티아졸-5-카복사미드 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 미백 소재 조성물

  摘要：

  The composition of a whitening material containing an N-phenyl-2-(pyrimidin-4-ylamino)thiazole-5-carboxamide derivative as an active ingredient is provided. The whitening material composition provided in one aspect of the present invention has an excellent effect of inhibiting the promotion of melanin production in cells even with a small amount of use, so it can be effectively used as a skincare whitening cosmetic product, a product for the prevention, improvement, and treatment of melanin pigment excessive deposition disorders.

  公开号：

  KR20200104083A
• 作为产物：
  描述：

  [5-[[(2-氯-6-甲基苯基)氨基]羰基]-2-噻唑基]氨基甲酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 戊醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-N-去羟基乙基达沙替尼
  参考文献：
  名称：

  达沙替尼 (Sprycel®) 的便捷新型高效商业合成路线

  摘要：

  摘要描述了一种新的、高效的双 Src/Abl 激酶抑制剂达沙替尼 (Sprycel®) 的合成路线，一种抗癌药物。这种商业上可行的工艺产生不含潜在杂质的达沙替尼一水合物，路线 A 的产率为 68%，路线 B ​​的产率为 61%，四个阶段的 HPLC 纯度 >99.80%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1337150

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel dasatinib analogues as potent DDR1 and DDR2 kinase inhibitors
  作者：Lu Liu、Muzammal Hussain、Jinfeng Luo、Anna Duan、Chaonan Chen、Zhengchao Tu、Jiancun Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12863

  日期：2017.3

  Novel dasatinib analogues as DDR1 and DDR2 inhibitors were designed and synthesized. The synthesized compounds were screened for DDR1 and DDR2 kinase inhibitory and cancer cell proliferation inhibityory activities. Some of the compounds showed potent inhibitory activities against both DDR1 and DDR2, as well as anticancer activity in low nano-molar range against K562 cell line. Especially, compound

  设计并合成了作为DDR1和DDR2抑制剂的新型达沙替尼类似物。筛选合成的化合物的DDR1和DDR2激酶抑制作用以及癌细胞增殖抑制活性。一些化合物对DDR1和DDR2均显示出有效的抑制活性，并且在低纳摩尔范围内对K562细胞系具有抗癌活性。特别是，化合物3j对两个DDR的抑制力均明显优于亲代达沙替尼，并且对K562细胞系也具有有效的抑制活性（DDR1的IC50值为2.26 +/- 0.46 nM，DDR2的IC50值为7.04 +/- 2.90 nM，0.125对于K562细胞系，为+/- 0.017 nM。本文受版权保护。版权所有。
• 一种抗肿瘤药物达沙替尼-RGD偶联物、制备方法及其应用
  申请人：内蒙古医科大学

  公开号：CN111053916A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明适用于医药技术领域，提供了一种抗肿瘤药物达沙替尼‑RGD偶联物、制备方法及其应用，本发明提供的达沙替尼‑RGD偶联物是通过酰胺键将达沙替尼和RGD连接而成，制备成本低，稳定性好，安全性好，符合临床用药的要求。本发明还提供了抗肿瘤药物达沙替尼‑RGD偶联物与三嵌段聚合物组成的纳米胶束及其抗肿瘤的应用，达沙替尼‑RGD偶联物胶束载药量高，稳定性好，生物相容性好，而且体内试验显示可通过主动靶向和/或被动靶向高效蓄积于肿瘤组织，增加肿瘤组织中的药物浓度，具有良好的抗肿瘤效果，实现增效减毒的目的，具有较好的市场前景与价值。
• [EN] CEREBLON E3 UBIQUITIN LIGASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'UBIQUITINE LIGASE E3 CÉRÉBLON<br/>[ZH] 小脑蛋白E3泛素连接酶抑制剂
  申请人：[en]GAN & LEE PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]甘李药业股份有限公司

  公开号：WO2023143589A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  本发明涉及由式(I)所示的化合物，或其异构体、同位素衍生物、多晶型物、前药、或其药学上可以接受的盐或溶剂化物: 其中R1，R2，R3a，R3b，R3c，R3d，W1，W2，G，Z，和n如所述描述。式I化合物是人小脑蛋白(CRBN)E3泛素连接酶抑制剂，其可用于制备PROTAC分子。CRBN E3泛素连接酶抑制剂和PROTAC分子可用于治疗癌症和其他疾病。
• A convenient new and efficient commercial synthetic route for dasatinib (Sprycel®)
  作者：Garbapu Suresh、Ratnakaram Venkata Nadh、Navuluri Srinivasu、Durgaprasad Yennity

  DOI：10.1080/00397911.2017.1337150

  日期：2017.9.2

  ABSTRACT A new and efficient synthetic route for dual-Src/Abl kinase inhibitor dasatinib (Sprycel®), an anticancer drug, is described. This commercially viable process yields dasatinib monohydrate free of potential impurities with consistent yield of 68% in route A and 61% in route B with HPLC purity >99.80% over four stages. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种新的、高效的双 Src/Abl 激酶抑制剂达沙替尼 (Sprycel®) 的合成路线，一种抗癌药物。这种商业上可行的工艺产生不含潜在杂质的达沙替尼一水合物，路线 A 的产率为 68%，路线 B ​​的产率为 61%，四个阶段的 HPLC 纯度 >99.80%。图形概要
• N-페닐-2-(피리미딘-4-일아미노)티아졸-5-카복사미드 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 미백 소재 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200104083A

  公开（公告）日：2020-09-03

  N-페닐-2-(피리미딘-4-일아미노)티아졸-5-카복사미드 유도체를 유효성분으로 함유하는 미백 소재 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 일 측면에서 제공되는 미백 소재 조성물은 적은 양을 사용하여도 세포의 멜라닌 생성 촉진을 억제하는 효과가 우수하므로, 피부 미백용 미용제품, 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방, 개선 및 치료용 제품으로 유용하게 사용할 수 있다.

  The composition of a whitening material containing an N-phenyl-2-(pyrimidin-4-ylamino)thiazole-5-carboxamide derivative as an active ingredient is provided. The whitening material composition provided in one aspect of the present invention has an excellent effect of inhibiting the promotion of melanin production in cells even with a small amount of use, so it can be effectively used as a skincare whitening cosmetic product, a product for the prevention, improvement, and treatment of melanin pigment excessive deposition disorders.