N-叔丁氧羰基-N-去甲基伊马替尼 | 1076199-23-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 替尼类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-N-去甲基伊马替尼
• 中文别名: 伊马替尼杂质A
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-((4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)carbamoyl)benzyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-N-Desmethyl Imatinib；tert-butyl 4-[[4-[[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]carbamoyl]phenyl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1076199-23-9
• 化学式: C₃₃H₃₇N₇O₃
• 分子量: 579.702
• InChiKey: PNYCXPQYRFQURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-去甲基伊马替尼 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-去甲基伊马替尼
  参考文献：
  名称：

  通过转移淀粉样前体蛋白的β-切割来减少β-淀粉样肽生产的格列卫类似物的开发。

  摘要：

  甲磺酸伊马替尼1a在细胞和动物模型中均抑制β-淀粉样蛋白（Aβ）肽的产生。当与β-分泌酶抑制剂BACE IV组合使用时，它可以减少淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的β-分泌酶和γ-分泌酶裂解，并发挥协同作用。为了开发更有效的透脑线索，我们已经合成和评估了75多个1a类似物。包括2a-b和3a-c在内的几种化合物抑制了Aβ肽的产生，并改善了细胞的活性。这些化合物与1a类似地影响APP的β-分泌酶裂解。当对5个月大的雌性小鼠给药（100mg / kg，每天两次经口强饲法）5天时，化合物2a显着降低了Aβ42肽的产生。化合物2a与BACE IV的组合也可降低细胞中的Aβ水平，超过两种化合物的累加效果。这些结果为使用1a类似物开发治疗阿尔茨海默氏病的方法开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b02007
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethoxymethyl)benzoic acid 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-N-去甲基伊马替尼
  参考文献：
  名称：

  一种伊马替尼和N-去甲基伊马替尼的半抗原、抗原和抗体以及其应用

  摘要：

  本申请涉及免疫学检测技术领域，具体公开了一种伊马替尼和N‑去甲基伊马替尼的半抗原、抗原和抗体以及其应用，所述半抗原结构如式10所示：#imgabs0#所述抗原是由所述半抗原和载体蛋白经过偶联而形成的偶联物；所述抗体是响应于所述抗原而生成的。本申请采用半抗原制备的抗原和抗体能够同时识别伊马替尼和N‑去甲基伊马替尼，且专一性强、灵敏度高。

  公开号：

  CN112920163B

文献信息

• [EN] FATTY ACID ANTICANCER DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ANTI-CANCÉREUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CATABASIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014204856A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The invention relates to fatty acid anticancer derivatives; compositions comprising an effective amount of a fatty acid anticancer derivative; and methods for treating or preventing cancer comprising the administration of an effective amount of a fatty acid anticancer derivative.

  这项发明涉及脂肪酸抗癌衍生物；包含有效量脂肪酸抗癌衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症的方法，包括给予有效量脂肪酸抗癌衍生物的管理。
• 一种基于伊马替尼的新型蛋白水解靶向嵌合体合成方法及用途
  申请人：九一（苏州）生物科技有限公司

  公开号：CN116715655A

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明公布了一种新型蛋白水解靶向嵌合体（I）的合成方法及用途，其结构式（I）如下：其中，得到的新型蛋白水解靶向嵌合体（I），其对白血病细胞K562的增殖抑制活性为良好。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• 一种伊马替尼和N-去甲基伊马替尼的半抗原、抗原和抗体以及其应用
  申请人：华中科技大学同济医学院附属协和医院

  公开号：CN112920163B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本申请涉及免疫学检测技术领域，具体公开了一种伊马替尼和N‑去甲基伊马替尼的半抗原、抗原和抗体以及其应用，所述半抗原结构如式10所示：#imgabs0#所述抗原是由所述半抗原和载体蛋白经过偶联而形成的偶联物；所述抗体是响应于所述抗原而生成的。本申请采用半抗原制备的抗原和抗体能够同时识别伊马替尼和N‑去甲基伊马替尼，且专一性强、灵敏度高。
• Development of Gleevec Analogues for Reducing Production of β-Amyloid Peptides through Shifting β-Cleavage of Amyloid Precursor Proteins
  作者：Weilin Sun、William J. Netzer、Anjana Sinha、Katherina Gindinova、Emily Chang、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b02007

  日期：2019.3.28

  Imatinib mesylate, 1a, inhibits production of β-amyloid (Aβ) peptides both in cells and in animal models. It reduces both the β-secretase and γ-secretase cleavages of the amyloid precursor protein (APP) and mediates a synergistic effect, when combined with a β-secretase inhibitor, BACE IV. Toward developing more potent brain-permeable leads, we have synthesized and evaluated over 75 1a-analogues. Several

  甲磺酸伊马替尼1a在细胞和动物模型中均抑制β-淀粉样蛋白（Aβ）肽的产生。当与β-分泌酶抑制剂BACE IV组合使用时，它可以减少淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的β-分泌酶和γ-分泌酶裂解，并发挥协同作用。为了开发更有效的透脑线索，我们已经合成和评估了75多个1a类似物。包括2a-b和3a-c在内的几种化合物抑制了Aβ肽的产生，并改善了细胞的活性。这些化合物与1a类似地影响APP的β-分泌酶裂解。当对5个月大的雌性小鼠给药（100mg / kg，每天两次经口强饲法）5天时，化合物2a显着降低了Aβ42肽的产生。化合物2a与BACE IV的组合也可降低细胞中的Aβ水平，超过两种化合物的累加效果。这些结果为使用1a类似物开发治疗阿尔茨海默氏病的方法开辟了新途径。