6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-isopropylidene-1-(1',3'-thiazol-2'-yl)-D-glycero-D-gulose | 354137-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-isopropylidene-1-(1',3'-thiazol-2'-yl)-D-glycero-D-gulose
• 英文别名: 6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-gulo-hexitol；(R)-[(4S,5R)-5-[(4S,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 354137-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₂INO₅S
• 分子量: 455.314
• InChiKey: RWPJTCFBOFKMTR-JCIQBVFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-isopropylidene-1-(1',3'-thiazol-2'-yl)-D-glycero-D-gulose 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-1-(2-thiazolyl)-D-glycero-D-gulo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂添加到衍生自碳水化合物的醛或乳糖醇中来合成高级碳糖

  摘要：

  加入不同格氏试剂或锂有机金属试剂的至内半缩醛（1，6，21）或醛（10）中，从d-葡萄糖或d甘露糖衍生的，以得到新的更高碳糖（2，3，7 - 9，13 - 19，22和23）进行报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00410-0
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucose diethyldithioacetal 在 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-isopropylidene-1-(1',3'-thiazol-2'-yl)-D-glycero-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂添加到衍生自碳水化合物的醛或乳糖醇中来合成高级碳糖

  摘要：

  加入不同格氏试剂或锂有机金属试剂的至内半缩醛（1，6，21）或醛（10）中，从d-葡萄糖或d甘露糖衍生的，以得到新的更高碳糖（2，3，7 - 9，13 - 19，22和23）进行报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00410-0

文献信息

• SOME UNEXPECTED RESULTS IN DONDONI'S ONE-CARBON HOMOLOGATION PROCEDURE1
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1081/car-100108278

  日期：——

  The formation of the unexpected secondary products (3 and 9) during Dondoni's one-carbon homologation of 6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-Ow-isopropylidene-D-glucose (1) are described.
• Intramolecular alkylation of ε-iodo, α-alkoxy aldehydes
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00838-8

  日期：2000.7

  The base-mediated intramolecular alkylation of 6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-di-O-isopropylide-D-glucose (2) leading to the polyfunctionalized cyclopentane 4 is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of higher-carbon sugars by addition of organometallic reagents to aldehydes or lactols derived from carbohydrates
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo、Nieves Arroyo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00410-0

  日期：2001.5

  The addition of different Grignard or lithium organometallic reagents to lactols (1, 6, 21) or aldehydes (10), derived from d-glucose or d-mannose, to give the new higher-carbon sugars (2, 3, 7–9, 13–19, 22 and 23) is reported.

  加入不同格氏试剂或锂有机金属试剂的至内半缩醛（1，6，21）或醛（10）中，从d-葡萄糖或d甘露糖衍生的，以得到新的更高碳糖（2，3，7 - 9，13 - 19，22和23）进行报告。