(3aβ,9aβ)-3α,5,5,8-tetramethyl-1,2,3,3a,5,6,9,9a-octahydro-4H-cyclopentacycloocten-4-one | 94475-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aβ,9aβ)-3α,5,5,8-tetramethyl-1,2,3,3a,5,6,9,9a-octahydro-4H-cyclopentacycloocten-4-one
• 英文别名: (1R,3aR,5Z,9aR)-1,5,8,8-tetramethyl-2,3,3a,4,7,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-9-one
• CAS: 94475-32-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: RPNHFTOZZQLYKV-QVJALUKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aβ,9aβ)-3α,5,5,8-tetramethyl-1,2,3,3a,5,6,9,9a-octahydro-4H-cyclopentacycloocten-4-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (8R,11R)-(-)-precapnelladiene
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（±）-capnellaelladiene的全合成

  摘要：

  据报道，从软珊瑚小卷蛾Capnella imbricata中分离出来的新型倍半萜前capnelladiene（1）进行了立体控制的全合成。合成明确地确定了天然产物的立体化学为（1）。

  DOI：

  10.1039/c39840001058
• 作为产物：
  描述：

  (3aβ,9aβ)-3α,5,5-trimethyl-8-methylenedecahydro-4H-cyclopentacycloocten-4-one 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(3aβ,9aβ)-3α,5,5,8-tetramethyl-1,2,3,3a,5,6,9,9a-octahydro-4H-cyclopentacycloocten-4-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-(2-环戊烯基)甲醇的制备及(8R,11R)-Precapnelladiene的首次全合成

  摘要：

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2880

文献信息

• Total synthesis of the marine natural product (±)-precapnelladiene
  作者：Goverdhan Mehta、A. Narayana Murty

  DOI：10.1039/c39840001058

  日期：——

  A stereo-controlled total synthesis of the novel sesquiterpene precapnelladiene (1), isolated from the soft coral Capnella imbricata, is reported; the synthesis unequivocally establishes the stereochemistry of the natural product as (1).

  据报道，从软珊瑚小卷蛾Capnella imbricata中分离出来的新型倍半萜前capnelladiene（1）进行了立体控制的全合成。合成明确地确定了天然产物的立体化学为（1）。
• A general stereocontrolled approach to the 5-8 fused ring system. Application to the total synthesis of the marine natural product (.+-.)-precapnelladiene
  作者：Goverdhan Mehta、A. Narayana Murthy

  DOI：10.1021/jo00389a040

  日期：1987.6
• Preparation of (<i>R</i>)-(2-Cyclopentenyl)methanol and the First Total Synthesis of (8<i>R</i>,11<i>R</i>)-Precapnelladiene
  作者：Koji Maeda、Yoshinobu Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.67.2880

  日期：1994.10

  Enantiometrically pure (R)-(2-cyclopentenyl)methanol (2) was prepared from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. Coupling of 2 with 4,4-dimethyl-3-phenylthio-2-cyclohexenone gave an enol ether, which...

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...