10-hydroxyoleuropein | 84638-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-hydroxyoleuropein
• 英文别名: methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-(2-hydroxyethylidene)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 84638-44-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₄
• 分子量: 556.521
• InChiKey: JCWFMPVGIIRRRG-AXPMACIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxyoleuropein 在 β-glucosidase 作用下， 反应 12.0h， 以22.3 mg的产率得到methyl (4S,4aR,7aS)-4-(2-(3,4-dihydroxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-5-hydroxy-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-b]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自女贞子的二环环烯醚酮苷和不寻常的再循环二环环烯醚酮苷元

  摘要：

  对女贞子的干叶和枝条进行植物化学研究，分离出类环烯醚萜苷、(2''R)- 和 (2''S)-10-羟基-2''-甲氧基橄榄苦苷（1 和 2） ，以及二环环烯醚酮苷元、ligustrohemiacetals A (3) 和 B (4)。通过光谱和化学手段阐明了它们的结构。将 10-羟基橄榄苦苷酶水解为丁香半缩醛 A 和 B 的类似物导致茉莉酸内酯的结构修正。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.09.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-(2-hydroxyethylidene)-4H-pyran-3-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-hydroxyoleuropein
  参考文献：
  名称：

  来自白蜡的半环烯醚萜苷

  摘要：

  摘要 三种类环烯醚萜苷 A, 6″- O - trans - p -coumaroyl-10-hydroxyoleuropein, fraxicarboside B, 6″- O - trans -caffeoyl-10-hydroxyoleuropein, and fraxicarboside C, 3″- O -acetyl- 6″-O-反式-咖啡酰-10-羟基橄榄苦苷是首次从白蜡叶中分离得到。连同四种已知的secoiridoids；橄榄苦苷、木脂素、10-羟基橄榄苦苷和10-羟基木脂素，三种已知的木脂素；(+)-松脂醇-4'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷，(+)- fraxiresinol -1-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和(+)-1-羟基松脂醇-4'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷，两种已知的苯丙醇苷；毛蕊花苷（=acteoside）、6-O-咖啡酰-β-d-吡喃葡萄糖苷和三种已知的黄酮醇糖苷

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00790-5

文献信息

• Three secoiridoid glucosides from Ligustrum japonicum
  作者：Kenichiro Inoue、Toshio Nishioka、Takao Tanahashi、Hiroyuki Inouye

  DOI：10.1016/0031-9422(82)85196-0

  日期：1982.1

  Abstract Three new secoiridoid glucosides, ligustaloside A, ligustaloside B and 10-hydroxyoleuropein, along with two known glucosides, oleuropein and ligstrosid

  摘要 三种新的类环烯醚萜苷、川芎苷 A、川芎苷 B 和 10-羟基橄榄苦苷，以及两种已知的苷类：橄榄苦苷和川芎苷
• Secoiridoid glucosides and unusual recyclized secoiridoid aglycones from Ligustrum vulgare
  作者：Takao Tanahashi、Yukiko Takenaka、Naoaki Okazaki、Megumi Koge、Naotaka Nagakura、Toyoyuki Nishi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.09.009

  日期：2009.12

  Phytochemical investigation of the dried leaves and twigs of Ligustrum vulgare has led to the isolation of the secoiridoid glucosides, (2''R)- and (2''S)-10-hydroxy-2''-methoxyoleuropeins (1 and 2), and the secoiridoid aglycones, ligustrohemiacetals A (3) and B (4). Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical means. Enzymatic hydrolysis of 10-hydroxyoleuropein to the analog of ligustrohemiacetals

  对女贞子的干叶和枝条进行植物化学研究，分离出类环烯醚萜苷、(2''R)- 和 (2''S)-10-羟基-2''-甲氧基橄榄苦苷（1 和 2） ，以及二环环烯醚酮苷元、ligustrohemiacetals A (3) 和 B (4)。通过光谱和化学手段阐明了它们的结构。将 10-羟基橄榄苦苷酶水解为丁香半缩醛 A 和 B 的类似物导致茉莉酸内酯的结构修正。
• Secoiridoid glucosides from Fraxinus oxycarba
  作者：Mohammed Hosny

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00790-5

  日期：1998.4

  Abstract Three secoiridoid glucosides, fraxicarboside A, 6″- O - trans - p -coumaroyl-10-hydroxyoleuropein, fraxicarboside B, 6″- O - trans -caffeoyl-10-hydroxyoleuropein, and fraxicarboside C, 3″- O -acetyl-6″- O - trans -caffeoyl-10-hydroxyoleuropein have been isolated for the first time from the leaves of Fraxinus oxycarba Willd. together with four known secoiridoids; oleuropein, ligstroside, 10-hydroxyoleuropein

  摘要 三种类环烯醚萜苷 A, 6″- O - trans - p -coumaroyl-10-hydroxyoleuropein, fraxicarboside B, 6″- O - trans -caffeoyl-10-hydroxyoleuropein, and fraxicarboside C, 3″- O -acetyl- 6″-O-反式-咖啡酰-10-羟基橄榄苦苷是首次从白蜡叶中分离得到。连同四种已知的secoiridoids；橄榄苦苷、木脂素、10-羟基橄榄苦苷和10-羟基木脂素，三种已知的木脂素；(+)-松脂醇-4'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷，(+)- fraxiresinol -1-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和(+)-1-羟基松脂醇-4'-O-β-d-吡喃葡萄糖苷，两种已知的苯丙醇苷；毛蕊花苷（=acteoside）、6-O-咖啡酰-β-d-吡喃葡萄糖苷和三种已知的黄酮醇糖苷