(3S,4S,5R)-4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)-3-methyl-5-tridecyldihydrofuran-2-one | 180267-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)-3-methyl-5-tridecyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methyl-5-tridecyloxolan-2-one
• CAS: 180267-10-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: XKBQYXMSXNQDSJ-WJFTUGDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)-3-methyl-5-tridecyldihydrofuran-2-one 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-dihydroprotolichesterinic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of the Enantiomers of Highly Substituted Paraconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9606970
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(2R,3R,4R)-4-methyl-5-oxo-4-phenylsulfanyl-2-tridecyloxolan-3-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S,5R)-4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)-3-methyl-5-tridecyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of the Enantiomers of Highly Substituted Paraconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9606970

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of the Enantiomers of Highly Substituted Paraconic Acids
  作者：Tomás Martín、Carmen M. Rodríguez、Victor S. Martín

  DOI：10.1021/jo9606970

  日期：1996.1.1