N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 | 61613-20-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺
• 英文名称: N-tosyl-2-iodoaniline
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；2-iodo-N-tosylaniline；N-tosyl-o-iodoaniline；N-(p-toluenesulfonyl)-2-iodoaniline；N-(2-iodophenyl)-4-toluenesulfonamide；N-(2-iodophenyl)-p-toluenesulfonamide；N-tosyl-2-iodobenzene
• CAS: 61613-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₂S
• 分子量: 373.214
• InChiKey: TZKVYDXSGFMXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  443.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温环境中，避光保存，并确保密封干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 五羰基铁 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到对甲苯硫酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  还原自由基环化的单电子转移策略：Fe（CO）5和邻菲咯啉系统

  摘要：

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02375
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 对甲苯磺酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基系芳基碘的钯催化化学选择性氧化加成：中等尺寸环的合成和机理研究

  摘要：

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01238

文献信息

• Stereoselective cyclizations mediated by functionalized organomagnesium reagents and catalyzed by cobalt or copper salts
  作者：Florian F. Kneisel、Yasunari Monguchi、Kolja M. Knapp、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00839-0

  日期：2002.7

  with i-PrMgCl allows a mild preparation of functionalized arylmagnesium compounds bearing a leaving group in the molecule. With the appropriate transition-metal catalyst (a copper or cobalt salt), cyclization reactions occur leading to five- or six-membered ring systems in good yields.

  与i- PrMgCl进行碘-镁交换反应可以轻度制备分子中带有离去基团的官能化芳基镁化合物。使用适当的过渡金属催化剂（铜或钴盐），环化反应会以高收率产生五元或六元环系统。
• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroalkynylation of Trisubstituted Alkene to Access All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Su-Lei Zhang、Wen-Wen Zhang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04493

  日期：2021.6.30

  substrate-directed, iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylations of trisubstituted alkenes to form an acyclic all-carbon quaternary stereocenter β to a nitrogen atom. The hydroalkynylation of enamide occurred with unconventional selectivity, favoring the more hindered reaction site. Homopropargyl amides with β-stereocenters were prepared in high regio- and enantioselectivities. Combined experimental and

  全碳四元立体中心的立体选择性构建，尤其是无环立体中心，是有机合成中的一个重要挑战。特别是，具有四元立体中心 β 到氮原子的高炔丙基酰胺是有价值的合成中间体，可以通过炔烃转化转化为多种手性结构。然而，具有β四元立体中心的高炔丙基酰胺的高度对映选择性合成方法极为罕见。我们在此报告了前所未有的底物导向、铱催化的三取代烯烃的对映选择性加氢炔基化反应，形成一个氮原子的无环全碳四元立体中心 β。烯酰胺的加氢炔化反应以非常规的选择性发生，有利于更受阻的反应位点。以高区域选择性和对映选择性制备了具有 β-立体中心的同炔丙基酰胺。结合实验和计算研究揭示了区域选择性和对映选择性的起源。
• Ti/Ni-Mediated Inter- and Intramolecular Conjugate Addition of Aryl and Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Irene R. Márquez、Delia Miguel、Alba Millán、M. Luisa Marcos、Luis Álvarez de Cienfuegos、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo402626u

  日期：2014.2.21

  extent, chlorides and triflates to α,β-unsaturated carbonyls at room temperature, without requiring the previous formation of an organometallic nucleophile. The reaction proceeds inter- and intramolecularly with good functional group compatibility, which is key for the development of free protecting group methodologies. Carbo- and heterocycles of five- and six-membered rings are obtained in good yields.

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。
• Solid phase synthesis of sulfonamides using a carbamate linker
  作者：B. Raju、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00652-7

  日期：1997.5

  A method for the synthesis of sulfonamides on a solid support by immobilizing amines through the nitrogen atom using a carbamate linkage is described.

  描述了一种通过使用氨基甲酸酯键使胺通过氮原子固定化而在固体载体上合成磺酰胺的方法。
• Apparent Carbon Monoxide Insertion<i>via</i>Double Isocyanide Incorporation during Palladium-Catalyzed Construction of Indoloquinoline Ring in a Single Pot: Synthesis of New Cytotoxic Agents
  作者：Suresh Babu Nallapati、Bagineni Prasad、B. Yogi Sreenivas、Rajnikanth Sunke、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、S. Shivashankar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201600599

  日期：2016.11.3

  isocyanide units during a palladium‐catalyzed construction of the indoloquinoline ring afforded N‐substituted 6H‐indolo[2,3‐b]quinoline‐11‐carboxamides as new cytotoxic agents. The solvent and base play a key role in the selective and unprecedented synthesis of this class of amides.

  在吲哚喹啉环的钯催化构建过程中通过结合两个异氰酸酯单元形成酰胺键，从而提供了N-取代的6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-羧酰胺作为新的细胞毒性剂。溶剂和碱在此类酰胺的选择性和空前的合成中起关键作用。