N-己基-2-碘乙酰胺 | 5345-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-己基-2-碘乙酰胺
• 英文名称: N-(iodoacetyl)-n-hexylamine
• 英文别名: N-iodoacetyl-n-hexylamine；N-Hexyl-2-iodoacetamide
• CAS: 5345-63-1
• 化学式: C₈H₁₆INO
• 分子量: 269.126
• InChiKey: KCOIABQSBIFAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 N-己基-2-碘乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 以46%的产率得到2-[5-fluoro-2,4-dioxopyrimidinyl]-N-hexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物作为脂肪酸酰胺水解酶的强效抑制剂的发现

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种细胞内丝氨酸酶，参与信号脂质脂肪酸乙醇酰胺家族的生物降解，具有神经保护、抗炎和镇痛作用。在本研究中，共轭 2,4-dioxo-pyrimidine-1-carboxamide 支架被确认为 FAAH 抑制剂的新模板，在此基础上，已经制备了一系列用于初始构效关系 (SAR) 的类似物学习。大多数合成的化合物显示出中等至显着的 FAAH 抑制效力。其中，化合物 11 和 14 显示出比其他化合物更好的活性，IC50 值为 21 和 53 nM。SAR 分析表明 2,4-dioxopyrimidine-1-carboxamides 代表了一类新型的 FAAH 强效抑制剂，尿嘧啶环上的取代或 N 端基团的取代可能有利于抑制效力。选定的此类化合物可用作进一步研究的有用母体分子。

  DOI：

  10.3390/molecules21020229
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-己基-2-碘乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Complexes of selected late period lanthanide(III) cations with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid amide (DOTAM)-alkyl ligands — A new platform for the development of paramagnetic chemical exchange saturation transfer (PARACEST) magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents

  摘要：

  一系列含有选定后期镧系（III）阳离子（Dy³⁺、Tb^{3+>和Tm3+>）的18个1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸酰胺（DOTAM）-烷基衍生物复合物已合成；它们的磁性能已经评估并与源自DOTAM的那些进行了比较。将cyclen与相应的N-碘乙酰胺进行全烷基化是合成中的关键步骤。在37°C下获取了这些复合物的化学交换饱和转移（CEST）光谱，结果显示出Tm3+衍生的DOTAM-烷基复合物具有最有利的性质，可作为潜在的顺磁化学交换饱和转移（PARACEST）磁共振成像（MRI）对比剂。}

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0358

文献信息

• Introduction of Peripheral Carboxylates to Decrease the Charge on Tm³⁺ DOTAM-Alkyl Complexes: Implications for Detection Sensitivity and in Vivo Toxicity of PARACEST MRI Contrast Agents
  作者：Mojmír Suchý、Mark Milne、Adam A. H. Elmehriki、Nevin McVicar、Alex X. Li、Robert Bartha、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00621

  日期：2015.8.27

  A series of structurally modified Tm3+ DOTAM-alkyl complexes as potential PARACEST MRI contrast agents has been synthesized with the aim to decrease the overall positive charge associated with these molecules and increase their biocompatibility. Two types of structural modification have been performed, an introduction of terminal carboxylate arms to the alkyl side chains and a conjugation of one of the alkyl side chains with aspartic acid. Detailed evaluation of the magnetic resonance imaging chemical exchange contrast associated with the structurally modified contrast agents has been performed. In contrast to the acutely toxic Tm3+ DOTAM-alkyl complexes, the structurally modified compounds were found to be tolerated well during in vivo MRI studies in mice; however, only the aspartic acid modified chelates produced an amide proton-based PARACEST signal.
• Complexes of selected late period lanthanide(III) cations with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid amide (DOTAM)-alkyl ligands — A new platform for the development of paramagnetic chemical exchange saturation transfer (PARACEST) magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents
  作者：Adam A.H. Elmehriki、Mark Milne、Mojmír Suchý、Robert Bartha、Robert H.E. Hudson

  DOI：10.1139/cjc-2012-0358

  日期：2013.3

  A series of 18 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid amide (DOTAM)-alkyl derived complexes with selected late lanthanide(III) cations (Dy³⁺, Tb³⁺, and Tm³⁺) has been synthesized; their magnetic properties have been evaluated and compared to those derived from DOTAM. Peralkylation of cyclen with corresponding N-iodoacetyl amines was utilized as the key step in the synthesis. Chemical exchange saturation transfer (CEST) spectra of the complexes have been acquired at 37 °C, revealing that Tm³⁺-derived DOTAM-alkyl complexes possess the most favorable properties as potential paramagnetic chemical exchange saturation transfer (PARACEST) magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents.

  一系列含有选定后期镧系（III）阳离子（Dy³⁺、Tb^{3+>和Tm3+>）的18个1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸酰胺（DOTAM）-烷基衍生物复合物已合成；它们的磁性能已经评估并与源自DOTAM的那些进行了比较。将cyclen与相应的N-碘乙酰胺进行全烷基化是合成中的关键步骤。在37°C下获取了这些复合物的化学交换饱和转移（CEST）光谱，结果显示出Tm3+衍生的DOTAM-烷基复合物具有最有利的性质，可作为潜在的顺磁化学交换饱和转移（PARACEST）磁共振成像（MRI）对比剂。}
• Discovery of Uracil Derivatives as Potent Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Yan Qiu、Yang Zhang、Yuhang Li、Jie Ren

  DOI：10.3390/molecules21020229

  日期：——

  family of signaling lipids, which exerts neuroprotective, anti-inflammatory, and analgesic properties. In the present study, a conjugated 2,4-dioxo-pyrimidine-1-carboxamide scaffold was confirmed as a novel template for FAAH inhibitors, based on which, a series of analogues had been prepared for an initial structure-activity relationship (SAR) study. Most of the synthesized compounds displayed moderate

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种细胞内丝氨酸酶，参与信号脂质脂肪酸乙醇酰胺家族的生物降解，具有神经保护、抗炎和镇痛作用。在本研究中，共轭 2,4-dioxo-pyrimidine-1-carboxamide 支架被确认为 FAAH 抑制剂的新模板，在此基础上，已经制备了一系列用于初始构效关系 (SAR) 的类似物学习。大多数合成的化合物显示出中等至显着的 FAAH 抑制效力。其中，化合物 11 和 14 显示出比其他化合物更好的活性，IC50 值为 21 和 53 nM。SAR 分析表明 2,4-dioxopyrimidine-1-carboxamides 代表了一类新型的 FAAH 强效抑制剂，尿嘧啶环上的取代或 N 端基团的取代可能有利于抑制效力。选定的此类化合物可用作进一步研究的有用母体分子。