N-己基-2-甲基-苯甲酰胺 | 58278-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-己基-2-甲基-苯甲酰胺
• 英文名称: N-hexyl-2-methylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, N-hexyl-2-methyl-
• CAS: 58278-06-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD01213019
• 分子量: 219.327
• InChiKey: WQMHAGWLXHVQEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1908

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-己基-2-甲基-苯甲酰胺 在 三乙基硼氢化钠 、 C₂₀H₂₅Cl₂CoN₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以78 %的产率得到N-(2-methylbenzyl)hexylamine
  参考文献：
  名称：

  几何受限的 NNN-钴配合物催化仲酰胺氢化硅烷化还原为胺

  摘要：

  本文报道了一种明确定义的几何结构约束的三齿NNN -钴络合物，用于以低成本 PMHS 作为氢化物供体还原剂对仲酰胺进行氢化硅烷化还原。在此催化方案中，广泛的仲酰胺，包括苯甲酰胺型和脂肪族羧酸衍生的仲酰胺，作为合适的底物，以中等至优异的收率提供相应的仲胺。放大反应有力地证明了所开发方法的实用性和有效性。

  DOI：

  10.1039/d3nj00372h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 正己胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 、 亚碘酰二内酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到N-己基-2-甲基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可回收的高价碘（III）试剂碘二内酯作为直接酯化，酰胺化和肽偶联的高效偶联试剂

  摘要：

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301085v

文献信息

• Aminocarbonylations Employing Mo(CO)₆ and a Bridged Two-Vial System: Allowing the Use of Nitro Group Substituted Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Patrik Nordeman、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo302322w

  日期：2012.12.21

  A bridged two-vial system aminocarbonylation protocol where Mo(CO)6 functions as an external in situ solid source of CO has been developed. For the first time both nitro group containing aryl/heteroaryl iodides and bromides gave good to excellent yields in the Mo(CO)6-mediated and palladium(0)-catalyzed conversion to benzamides, while the identical one-vessel protocol afforded extensive reduction of

  已开发了桥接的两瓶系统氨基羰基化方案，其中Mo（CO）6用作外部原位CO固体源。含硝基的芳基/杂芳基碘化物和溴化物都首次在Mo（CO）6介导的和钯（0）催化的转化为苯甲酰胺的过程中获得了优异的优异收率，而相同的单容器实验方案则大大降低了硝基功能。上述桥连的两室方案在65–85°C反应温度下对伯胺和仲胺以及迟钝的苯胺亲核试剂均提供了良好的结果。
• Palladium-catalyzed carbonylation of aryl bromides using microwave heating and bis[CP-Fe(II)-(CO)2] as a carbon monoxide source
  作者：Tamal Roy、Jonas Rydfjord、Jonas Sävmarker、Patrik Nordeman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.035

  日期：2018.3

  A palladium-catalyzed, microwave assisted carbonylative reaction is described for the synthesis of benzamides from aryl bromides and primary or secondary amines. The developed method uses bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) as a solid source of carbon monoxide to produce a diverse set of secondary and tertiary amides in 42–82% yield.

  描述了钯催化的微波辅助羰基化反应，用于由芳基溴化物和伯或仲胺合成苯甲酰胺。发达的方法使用双（环戊二烯基二羰基铁）作为一氧化碳的固体来源，以42-82％的产率生产各种不同的仲酰胺和叔酰胺。
• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• Hydrosilylative reduction of secondary amides to amines catalyzed by geometry-constrained <i>NNN</i>-cobalt complexes
  作者：Shuting Dong、Zhijian Zong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d3nj00372h

  日期：——

  tridentate NNN-cobalt complex for the hydrosilylative reduction of secondary amides with the low-cost PMHS as the hydride donor reductant. In this catalytic protocol, a wide range of secondary amides, including benzamide-type and aliphatic carboxylic acid-derived secondary amides, served as suitable substrates to afford their corresponding secondary amines in moderate to excellent yields. The scaled-up reaction

  本文报道了一种明确定义的几何结构约束的三齿NNN -钴络合物，用于以低成本 PMHS 作为氢化物供体还原剂对仲酰胺进行氢化硅烷化还原。在此催化方案中，广泛的仲酰胺，包括苯甲酰胺型和脂肪族羧酸衍生的仲酰胺，作为合适的底物，以中等至优异的收率提供相应的仲胺。放大反应有力地证明了所开发方法的实用性和有效性。