2-氯-N-己基乙酰胺 | 5326-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-己基乙酰胺
• 英文名称: N-n-hexyl-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-hexylacetamide
• CAS: 5326-81-8
• 化学式: C₈H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00085727
• 分子量: 177.674
• InChiKey: GRCXMYHIISDRMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5°C
• 密度：
  1.0552 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-己基乙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-己基-2-碘乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Complexes of selected late period lanthanide(III) cations with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid amide (DOTAM)-alkyl ligands — A new platform for the development of paramagnetic chemical exchange saturation transfer (PARACEST) magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents

  摘要：

  一系列含有选定后期镧系（III）阳离子（Dy³⁺、Tb^{3+>和Tm3+>）的18个1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸酰胺（DOTAM）-烷基衍生物复合物已合成；它们的磁性能已经评估并与源自DOTAM的那些进行了比较。将cyclen与相应的N-碘乙酰胺进行全烷基化是合成中的关键步骤。在37°C下获取了这些复合物的化学交换饱和转移（CEST）光谱，结果显示出Tm3+衍生的DOTAM-烷基复合物具有最有利的性质，可作为潜在的顺磁化学交换饱和转移（PARACEST）磁共振成像（MRI）对比剂。}

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0358
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 氯乙酰氯 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-氯-N-己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  机械化学加速老化下甘氨酸衍生物的α-C-H官能化在合成1,4-二氢吡啶和α-取代甘氨酸酯的过程中

  摘要：

  加速老化反应的出现为材料制造和生物质处理提供了更安全、更清洁、更可持续的技术，但在有机合成和药物化学方面仍未得到充分利用。我们报告了甘氨酸酯/酰胺与一系列亲核试剂之间的溶剂-最小（级联）交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个机械化学加速老化策略，其特点是清洁方便的设置、环境温度、大气氧化和可行性，用于多克级合成。凭借这些事实，本方法提供了一种方便且可持续的替代方法来合成具有重要生物学意义的 α-甘氨酸衍生物和功能化的 1,4-二氢吡啶，包括抗氧化剂 AV-154 的前体和钙通道阻滞剂类似物。从机械上讲，反应物和硅胶/NaCl 的预研磨促进了甘氨酸酯/酰胺在露天条件下的自发氧化，无需持续的能量输入，随后发生偶联反应（和连续转化）。多形式的绿色指标计算表明，当前的加速老化协议符合绿色化学的许多原则，例如废物预防、高原子经济性、不必要的溶剂和良好的能源效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc00538k

文献信息

• 一种嘧啶衍生物多功能润滑油添加剂及其制 备方法与应用
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN107915683B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种嘧啶衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用。其制备方法为：首先烷基胺与氯乙酰氯经酰胺化反应得到烷基氯乙酰胺，然后4,6‑二甲基‑2‑巯基嘧啶与二硫化碳和烷基氯乙酰胺反应得到具有如通式Ⅰ的嘧啶衍生物多功能润滑油添加剂。该嘧啶衍生物多功能润滑油添加剂具有制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，合成成本低，合成产率高等特点，可作为润滑油的极压、抗磨、减摩和抗腐蚀添加剂使用，可明显提高基础油的承载能力，改善其抗磨和减摩性能，是一种环境友好的多功能润滑油添加剂。
• Synthesis and in vitro antimicrobial activity of benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones via smiles rearrangement
  作者：Hao Yang、Liang Fang、Zhu-Bo Li、Fang-Kui Ren、Li-Ying Wang、Xiao Tian、Dong-Soo Shin、Hua Zuo

  DOI：10.1007/s00044-009-9288-3

  日期：2011.1

  New benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives (compounds 12a–p) were synthesized via Smiles rearrangement and assayed in vitro for their antimicrobial activity against Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. The antimicrobial activity of the benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones showed, on the whole, potent toward all tested Gram-positive and Gram-negative microorganism (minimal inhibitory concentration

  通过Smiles重排合成了新的苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-one衍生物（化合物12a–p），并在体外测试了它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。 。总体而言，苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3（4 H）-的抗菌活性对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物均有效（最低抑菌浓度范围为16至64 μg/ ml），而对真菌却显示出弱效。获得的数据表明，12g，12i和12o对革兰氏阳性细菌和化合物具有最佳的抗菌活性。12b表现出对革兰氏阴性菌的最佳抑制作用。这些观察结果提供了一些预测，以便在进行分子建模研究后在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。
• 一种生物降解型润滑油添加剂用2,5-二烷基乙酰胺-1,3,4噻二唑及其制备方法
  申请人：湖南工程学院

  公开号：CN106543099A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种生物降解型润滑油添加剂用2,5‑二烷基乙酰胺‑1,3,4噻二唑及其制备方法。2,5‑二烷基乙酰胺‑1,3,4噻二唑的结构如式(1)所示，其中，R为C1～C30直链或支链烷基，它以2，5－二巯基‑1，3，4－噻二唑、正丁胺、十二胺、氯乙酰氯为原料，三乙胺为缚酸剂，二氯甲烷为溶剂，先得到中间体烷基氯乙酰胺，然后再得到目标产物。本发明所采用的原料来源充足，价格低廉，制备的中间体氯乙酰胺采用三乙胺作为敷酸剂，合成的工艺条件温和、工艺路线简单、且产率较高，所得产品具有优良的极压抗磨性能，且使用后产物可生物降解性能好，是环境友好型多功能润滑油添加剂。
• 一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN107522671A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂。本发明是烷基胺与氯乙酰氯在碱的作用下，经酰胺化得到烷基氯乙酰胺；苯并三氮唑与氯丙醇和二硫化碳经亲核取代反应得到苯并三氮唑基丙基黄原酸钠盐或钾盐；然后烷基氯乙酰胺与苯并三氮唑基丙基黄原酸钠盐或钾盐经亲核取代反应得到具有通式Ⅰ的化合物。本发明的制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，合成成本低，合成产率高。该苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物可作为润滑油的极压抗磨抗腐蚀添加剂单独使用，也可和其它润滑油添加剂复合使用，可以显著提高基础油的承载能力，极大地改善基础油的抗磨减摩性能，有效地提高基础油的抗腐蚀性能，是一种可生物降解的多功能润滑油添加剂。
• 一种烷基乙酰胺基苯并三氮唑衍生物润滑油添加剂及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN107522670A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种不含硫、磷、卤素、金属元素的可生物降解的烷基乙酰胺基苯并三氮唑衍生物润滑油添加剂及其制备方法与应用。本发明是先在碱的作用下，烷基胺与氯乙酰氯经酰胺化得到烷基氯乙酰胺，再与苯并三氮唑经亲核取代反应得到式Ⅰ的目标化合物。本发明的制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，制备成本低，合成产率高。这种新型的烷基乙酰胺基苯并三氮唑衍生物可作为润滑油的极压抗磨抗腐蚀添加剂单独使用，也可和其它润滑油添加剂复合使用，可用于一般工况和高温工况环境，可明显提高基础油的承载能力，改善其抗磨性能，是一种环境友好多功能的润滑油添加剂。

表征谱图