prosapogenin I | 164177-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prosapogenin I
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,4aS,5S,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-5-hydroxy-4a-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 164177-56-4
• 化学式: C₅₃H₈₈O₂₃
• 分子量: 1093.27
• InChiKey: HVYKAQPAZYFTGC-CRTXPORSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prosapogenin I 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到3β,16β,21β,28-tetrahydroxyolean-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Antisweet Natural Products. XII. Structures of Sitakisosides XI-XX from Stephanotis lutchuensis KOIDZ. var. japonica.

  摘要：

  从新鲜茎的Stephanotis lutchuensis变种japonica中分离出十种新的齐墩果烷型三萜糖苷，命名为sitakisosides XI-XX（1-10）。根据光谱数据和化学证据确定了它们的结构。结果表明，它们都具有3-O-β-D-木糖吡喃糖基（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖基（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖基部分，而sitakisosides XI-XV、XVI和XVII、XVIII和XIX以及XX的糖苷部分分别是sitakisogenin、chichipegenin、marsglobiferin和longispinogenin。Sitakisosides XI-XIII、XVI和XVIII具有酰基，具有抗甜味活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.62
• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-D-xylopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosido-21-O-4-tigloyl-β-D-glucopyranosyl sitakisogenin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以35 mg的产率得到prosapogenin I
  参考文献：
  名称：

  Antisweet Natural Products. XII. Structures of Sitakisosides XI-XX from Stephanotis lutchuensis KOIDZ. var. japonica.

  摘要：

  从新鲜茎的Stephanotis lutchuensis变种japonica中分离出十种新的齐墩果烷型三萜糖苷，命名为sitakisosides XI-XX（1-10）。根据光谱数据和化学证据确定了它们的结构。结果表明，它们都具有3-O-β-D-木糖吡喃糖基（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖基（1→6）-β-D-葡萄糖吡喃糖基部分，而sitakisosides XI-XV、XVI和XVII、XVIII和XIX以及XX的糖苷部分分别是sitakisogenin、chichipegenin、marsglobiferin和longispinogenin。Sitakisosides XI-XIII、XVI和XVIII具有酰基，具有抗甜味活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.62

文献信息

• Antisweet Natural Products. XI. Structures of Sitakisosides VI-X from Stephanotis lutchuensis Koidz. var. japonica.
  作者：Kazuko YOSHIKAWA、Hitomi TANINAKA、Yukiko KAN、Shigenobu ARIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.2455

  日期：——

  From the fresh stem of Stephanotis lutchuensis var. japonica, five new oleanate-type triterpenoid glycosides named sitakisosides VI-X (1-5) were isolated. Their structures were determined on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. Sitakisosides VI and VII are 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosido-21-O-(6-N-methylanthranilyl)-β-D-glucopyranosyl and 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosido-21-O-(4-N-methylanthranilyl)-β-D-glucopyranosyl sitakisogenin, respectively. Sitakisoside VIII is 3-O-β-d-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosido-21-O-N-methylanthranilyl-3β, 16β, 21β, 28-tetrahydroxyolean-12-ene-22-one. Sitakisoside IX is 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosido-21-O-(6-N-methylanthranilyl)-β-D-glucopyranosyl gymnestrogenin. Sitakisoside X is 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl longispinogenin.

  从Stephanotis lutchuensis var.japonica的新鲜茎中分离出了五种新的齐墩果酸酯类三萜苷，命名为sitakisosides VI-X（1-5）。根据光谱数据和化学证据确定了它们的结构。西他基苷 VI 和 VII 是 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosido-21-O-(6-N-methylanthranilyl)-β-D-和 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosido-21-O-(4-N-methylanthranilyl)-β-D-glucopyranosyl sitakisogenin、分别为西他基苷 VIII 是 3-O-β-d-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosido-21-O-N-methylanthranilyl-3β, 16β, 21β, 28-tetrahydroxyolean-12-ene-22-one 西他基苷。Sitakisoside IX 是 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosido-21-O-(6-N-methylanthranilyl)-β-D-glucopyranosyl gymnestrogenin。Sitakisoside X 是 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl longispinogenin。