Bicyclo<3.2.1>octa-3,6-dien-2-on | 1122-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.2.1>octa-3,6-dien-2-on
• 英文别名: Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• CAS: 1122-53-8
• 化学式: C₈H₈O
• mdl: MFCD24393588
• 分子量: 120.151
• InChiKey: CKJQEJHSJUQRET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.2.1>octa-3,6-dien-2-on 在 吡啶 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one tosylhydrazone lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 2-carbenabicyclo[3.2.1]octadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 Bicyclo<3.2.1>octa-3,6-dien-2-on
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 2-carbenabicyclo[3.2.1]octadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a011

文献信息

• Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl Cation:  A Bishomoantiaromate
  作者：Heinrich Volz、Jung-Hyu Shin

  DOI：10.1021/jo0515125

  日期：2006.3.1

  report in this article the synthesis of alcohols 2-(4'-fluorophenyl)bicyclo[3.2.1]octan-2-ol 11, 2-(4'-fluorophenyl)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 12, and 2-(4'-fluorophenyl)bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ol 13 and their transformations into corresponding carbocations 14−16, respectively, in a superacidic medium (FSO3H/SO2ClF) at −120 °C. Cations 14−16 are characterized by NMR analysis (1H, 13C, 19F), and 15

  闭环为4 n p电子的抗芳香族化合物相对不稳定，通常难以研究。我们在本文中报告的醇的合成2-（4'-氟苯基）二环[3.2.1]辛烷-2-醇11，2-（4'-氟苯基）二环[3.2.1]辛-3-烯丙-2-醇12，和2-（4'-氟苯基）双环[3.2.1]辛-3,6-二烯-2-醇13和它们变换成相应的碳阳离子14 - 16，分别在一个超强酸介质（FSO -120°C下的3 H / SO 2 ClF）。阳离子14 - 16的特征在于通过NMR分析（1个H，13 C，19F）和15和16的特征还在于在-120℃下在NaOCH 3 / H 3 COH中淬灭。的相对稳定性14 - 16由实验确定的19 F NMR光谱。发现阳离子16在实验上比阳离子15不稳定3.7kcal / mol。DFT计算（结构和能量：B3LYP / 6-31G（d）; NMR：B3LYP / 6-311 + G（2D，P））将醇进行11
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;OKUMURA, KAZUO;NAOTA, TAKESHI;NAGASE, SHIGERU, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2466-2475
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、OKUMURA, KAZUO、NAOTA, TAKESHI、NAGASE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• FREEMAN, P. K.;SWENSON, K. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2033-2039
  作者：FREEMAN, P. K.、SWENSON, K. E.

  DOI：——

  日期：——