5,6-Bis-bromomethyl-4,7-dimethoxy-2,2-dioxo-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazole-1,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 271800-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-Bis-bromomethyl-4,7-dimethoxy-2,2-dioxo-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazole-1,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: Ditert-butyl 5,6-bis(bromomethyl)-4,7-dimethoxy-2,2-dioxo-2lambda6,1,3-benzothiadiazole-1,3-dicarboxylate；ditert-butyl 5,6-bis(bromomethyl)-4,7-dimethoxy-2,2-dioxo-2λ6,1,3-benzothiadiazole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 271800-34-1
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂N₂O₈S
• 分子量: 616.325
• InChiKey: KRVDUAOJTUMSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Bis-bromomethyl-4,7-dimethoxy-2,2-dioxo-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazole-1,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.37h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自组装小分子的紧急构象偏好：四聚体胶囊中的结构和动力学

  摘要：

  在此，我们报告了一种分子的合成，该分子通过氢键自组织成离散的四聚体囊状物质，包裹着大的多环客体分子。组装状态的独特折叠结构由相关光谱结合分子建模确定。悬垂的甲氧基对于组装过程至关重要，并通过电子途径和表面相互作用传达它们的影响。自旋极化转移实验表明，胶囊经历快速的客体交换过程，同时本身在高温下动力学稳定。

  DOI：

  10.1021/ja002340q
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-dinitrobenzene 在 Ra-Ni N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 5,6-Bis-bromomethyl-4,7-dimethoxy-2,2-dioxo-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazole-1,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自组装四聚体胶囊的多样性和选择

  摘要：

  自组装系统可用于通过将少数组分可逆结合成大量多组分物质来产生分子变异。1,2 结果是一个动态程序集库，其组成受热力学控制，其组件的相对数量由非共价相互作用决定。如果这些组件也是受体，则库分布将偏向于与添加的目标分子最有利地相互作用的那些成员。在这里，我们报告了从相对较少的可逆关联成分中产生大量自组装分子胶囊。该胶囊库显示了对结合客体分子的最强受体的自发选择。当亚基表现出适当的曲率和自互补氢键位点自组装时，就会出现分子胶囊。3 这些胶囊只有在有合适大小和形状的客人在场时才会组装，不会形成空胶囊。化合物 1（图 1a）已显示组装成四聚体胶囊，该胶囊封装了各种环状客体分子。4 该组装源于环状磺酰胺供体和甘脲受体的优先氢键键合，导致单体头尾相连（图 1b、c）。中央芳香族间隔物上的取代基不会破坏负责组装胶囊的力，但会影响空腔的尺寸、形状和化学表面。5 3 这些胶囊只有在有合适大小和形状的客人在场时才会组装，不会形成空胶囊。化合物

  DOI：

  10.1021/ja0005136

文献信息

• Diversity and Selection in Self-Assembled Tetrameric Capsules
  作者：Fraser Hof、Colin Nuckolls、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja0005136

  日期：2000.5.1

  generation of large numbers of self-assembled molecular capsules from relatively few reversibly associating components. This library of capsules displays spontaneous selection of the strongest receptors for the binding of guest molecules. Molecular capsules emerge when subunits displaying appropriate curvature and self-complementary hydrogen bonding sites selfassemble. 3 These capsules assemble only in the presence

  自组装系统可用于通过将少数组分可逆结合成大量多组分物质来产生分子变异。1,2 结果是一个动态程序集库，其组成受热力学控制，其组件的相对数量由非共价相互作用决定。如果这些组件也是受体，则库分布将偏向于与添加的目标分子最有利地相互作用的那些成员。在这里，我们报告了从相对较少的可逆关联成分中产生大量自组装分子胶囊。该胶囊库显示了对结合客体分子的最强受体的自发选择。当亚基表现出适当的曲率和自互补氢键位点自组装时，就会出现分子胶囊。3 这些胶囊只有在有合适大小和形状的客人在场时才会组装，不会形成空胶囊。化合物 1（图 1a）已显示组装成四聚体胶囊，该胶囊封装了各种环状客体分子。4 该组装源于环状磺酰胺供体和甘脲受体的优先氢键键合，导致单体头尾相连（图 1b、c）。中央芳香族间隔物上的取代基不会破坏负责组装胶囊的力，但会影响空腔的尺寸、形状和化学表面。5 3 这些胶囊只有在有合适大小和形状的客人在场时才会组装，不会形成空胶囊。化合物
• Emergent Conformational Preferences of a Self-Assembling Small Molecule:  Structure and Dynamics in a Tetrameric Capsule
  作者：Fraser Hof、Colin Nuckolls、Stephen L. Craig、Tomás Martín、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja002340q

  日期：2000.11.1

  Pendant methoxyl groups are essential for the assembly process and convey their influence through both electronic pathways and surface interactions. Spin polarization transfer experiments show that the capsule undergoes rapid guest-exchange processes while being itself kinetically stable at elevated temperatures.

  在此，我们报告了一种分子的合成，该分子通过氢键自组织成离散的四聚体囊状物质，包裹着大的多环客体分子。组装状态的独特折叠结构由相关光谱结合分子建模确定。悬垂的甲氧基对于组装过程至关重要，并通过电子途径和表面相互作用传达它们的影响。自旋极化转移实验表明，胶囊经历快速的客体交换过程，同时本身在高温下动力学稳定。