1,8-bis(trimethylacetylamino)-3,6-dichlorocarbazole | 1537895-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(trimethylacetylamino)-3,6-dichlorocarbazole
• 英文别名: 1,8-di(trimethylacetylamino)-3,6-dichlorocarbazole；N-[3,6-dichloro-8-(2,2-dimethylpropanoylamino)-9H-carbazol-1-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1537895-14-9
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 434.365
• InChiKey: ZJRLWCPOPJZJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯咔唑 在 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,8-bis(trimethylacetylamino)-3,6-dichlorocarbazole
  参考文献：
  名称：

  1,8-二酰胺基咔唑：易于调节的荧光阴离子传感器和转运蛋白系列†

  摘要：

  描述了广泛，合理设计的一系列1,8-二氨基咔唑和1,8-二氨基-3,6-二氯咔唑的双酰胺衍生物的合成，结构和阴离子识别特性。尽管结构简单且仅存在三个氢键供体，但此类化合物还是DMSO + 0.5％H 2 O中氧阴离子的强而有选择性的受体。由于具有咔唑荧光团，它们还是H 2的灵敏开启荧光传感器PO 4 -和ACO -结合后荧光强度增加超过15倍。尽管氯化物亲和力相对较弱，但某些二酰胺基咔唑也首次被证明是通过脂质双层的非常活跃的氯化物转运蛋白。这些受体的结合，感测和转运特性可以通过其烷基侧臂的长度和支化程度通常被忽视的变化而容易地调节。总体而言，这项研究表明，1,8-二氨基咔唑结合单元是开发荧光传感器和阴离子转运蛋白的非常有前途且综合用途广泛的平台。

  DOI：

  10.1039/c8ob01031e

文献信息

• Sulfate templated assembly of neutral receptors in aqueous DMSO – orthogonal versus biplane structures
  作者：Krzysztof M. Bąk、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.1039/c3cc48463g

  日期：——

  Simple, easily available diamidocarbazoles 1–4 form robust 2 : 1 complexes with SO42− even in the presence of a large excess of water. An appropriate choice of side arms directs the assembly towards the formation of either an orthogonal or a biplane structure, both in solution and in the solid state.

  简单的、容易获得的二氨基甲脒1-4与SO42-形成稳定的2:1配合物，即使存在大量的水。侧臂的适当选择可引导组装形成正交或双平面结构，无论是在溶液中还是在固态下。
• 1,8-Diamidocarbazoles: an easily tuneable family of fluorescent anion sensors and transporters
  作者：Krzysztof M. Bąk、Krzysztof Chabuda、Helena Montes、Roberto Quesada、Michał J. Chmielewski

  DOI：10.1039/c8ob01031e

  日期：——

  carbazole fluorophore, they are also sensitive turn-on fluorescent sensors for H2PO4− and AcO−, with a more than 15-fold increase in fluorescence intensity upon binding. Despite relatively weak chloride affinity, some of the diamidocarbazoles have also been shown, for the first time, to be very active chloride transporters through lipid bilayers. The binding, sensing and transport properties of these receptors

  描述了广泛，合理设计的一系列1,8-二氨基咔唑和1,8-二氨基-3,6-二氯咔唑的双酰胺衍生物的合成，结构和阴离子识别特性。尽管结构简单且仅存在三个氢键供体，但此类化合物还是DMSO + 0.5％H 2 O中氧阴离子的强而有选择性的受体。由于具有咔唑荧光团，它们还是H 2的灵敏开启荧光传感器PO 4 -和ACO -结合后荧光强度增加超过15倍。尽管氯化物亲和力相对较弱，但某些二酰胺基咔唑也首次被证明是通过脂质双层的非常活跃的氯化物转运蛋白。这些受体的结合，感测和转运特性可以通过其烷基侧臂的长度和支化程度通常被忽视的变化而容易地调节。总体而言，这项研究表明，1,8-二氨基咔唑结合单元是开发荧光传感器和阴离子转运蛋白的非常有前途且综合用途广泛的平台。