1-[3-bromo-4-(2-phenylethoxy)phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-bromo-4-(2-phenylethoxy)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.19
• InChiKey: OSKKFLDQYSXTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-bromo-4-(2-phenylethoxy)phenyl]ethanone 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 zinc diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4'-methyl-6-phenethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳香酮的多功能脱酰交叉偶联

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联代表了连接芳基亲电子试剂与亲核试剂以合成多种有价值的芳香族化合物的最可靠的技术。尽管芳香酮是合成芳香族化合物的关键中间体，有许多已知的羰基转化和芳香环修饰方法，但很少有人认为它们是适合交叉偶联的芳基亲电子试剂。这主要是因为与亲核试剂形成新键需要断裂强 C-C 键。在这里，我们介绍了一种有效利用芳香酮作为多功能芳基亲电子试剂的交叉偶联方法。我们策略的基石是通过顺序克莱森和区域选择性逆克莱森缩合将芳香酮转化为芳香酯。然后所得的酯能够在一锅法中与各种亲核试剂发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.07.002
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 3-溴-4-氟苯甲酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[3-bromo-4-(2-phenylethoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳香酮的多功能脱酰交叉偶联

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联代表了连接芳基亲电子试剂与亲核试剂以合成多种有价值的芳香族化合物的最可靠的技术。尽管芳香酮是合成芳香族化合物的关键中间体，有许多已知的羰基转化和芳香环修饰方法，但很少有人认为它们是适合交叉偶联的芳基亲电子试剂。这主要是因为与亲核试剂形成新键需要断裂强 C-C 键。在这里，我们介绍了一种有效利用芳香酮作为多功能芳基亲电子试剂的交叉偶联方法。我们策略的基石是通过顺序克莱森和区域选择性逆克莱森缩合将芳香酮转化为芳香酯。然后所得的酯能够在一锅法中与各种亲核试剂发生反应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.07.002