2,6-anhydro-1,4,5-tri-O-benzyl-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol | 365236-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1,4,5-tri-O-benzyl-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-6-ethynyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 365236-07-3
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: PSMIJTBCYQABMP-DKHHQXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1,4,5-tri-O-benzyl-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,1'-[buta-1,3-diyne-1,4-diyl]bis[2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]
  参考文献：
  名称：

  羟基1,3-二炔和羟基卤代炔烃的炔基环异构化功能化双环外-乙二醇

  摘要：

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans

  DOI：

  10.1002/hlca.200590145
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-(R)-1,3-O-benzylidene-7,8-dideoxy-8-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-anhydro-1,4,5-tri-O-benzyl-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 22 部分，含有 Buta-1,3-diyne-1,4-diyl 或 Butane-1,4-diyl 单元的环糊精类似物的合成

  摘要：

  通过改进环麦芽六糖（α-环糊精，α-CD，16）的乙酰分解获得过乙酰化六直链淀粉（麦芽六糖）18，并分别转化为苄基和 4-氯苄基保护的硫糖苷 22 和 23（方案 2）。通过 C-乙炔化葡糖苷 9 和 11 的糖苷化对 22 和 23 进行连续链延长，分别得到 α-异头七糖苷 24 和 26，以及它们的异头物 25 和 27（方案 3）。这些被转化为糖基受体 28、30 和 31。28 和 30 分别被 13 和 15 糖苷化，导致苄基保护的八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α)，以及氯苄基化类似物 34 ( αα5α) 和 35 (βα5α)，而 31 的糖苷化导致 4-氯苄基保护的类似物 36 (αα5β) 和 37 (βα5β)（方案 4）。O-Bn-和 O-Ac-保护的线性八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α) 的干草偶联分别导致环八淀粉 (γ-环糊精) 类似物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1862::aid-hlca1862>3.0.co;2-z

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 22, Synthesis of Cyclodextrin Analogues Containing a Buta-1,3-diyne-1,4-diyl or a Butane-1,4-diyl Unit
  作者：Barbara Hoffmann、Diana Zanini、Isabelle Ripoche、Roland Bürli、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1862::aid-hlca1862>3.0.co;2-z

  日期：2001.6.13

  heptaglycosides 24 and 26, respectively, and their anomers 25 and 27 (Scheme 3). These were transformed into the glycosyl acceptors 28, 30, and 31. Glycosidation of 28 and 30 by 13 and 15, respectively, led to the benzyl-protected octasaccharides 32 (αα5α) and 33 (βα5α), and to the chlorobenzylated analogues 34 (αα5α) and 35 (βα5α), while glycosidation of 31 led to the 4-chlorobenzyl-protected analogues 36 (αα5β)

  通过改进环麦芽六糖（α-环糊精，α-CD，16）的乙酰分解获得过乙酰化六直链淀粉（麦芽六糖）18，并分别转化为苄基和 4-氯苄基保护的硫糖苷 22 和 23（方案 2）。通过 C-乙炔化葡糖苷 9 和 11 的糖苷化对 22 和 23 进行连续链延长，分别得到 α-异头七糖苷 24 和 26，以及它们的异头物 25 和 27（方案 3）。这些被转化为糖基受体 28、30 和 31。28 和 30 分别被 13 和 15 糖苷化，导致苄基保护的八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α)，以及氯苄基化类似物 34 ( αα5α) 和 35 (βα5α)，而 31 的糖苷化导致 4-氯苄基保护的类似物 36 (αα5β) 和 37 (βα5β)（方案 4）。O-Bn-和 O-Ac-保护的线性八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α) 的干草偶联分别导致环八淀粉 (γ-环糊精) 类似物
• Functionalised Bicyclicexo-Glycals by Alkynol Cycloisomerisation of Hydroxy 1,3-Diynes and Hydroxy Haloalkynes
  作者：Zhiwei Miao、Ming Xu、Barbara Hoffmann、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590145

  日期：2005.7

  Functionalised bicyclic exo-glycals are readily obtained by base-catalysed (typically MeONa in MeOH) alkynol cycloisomerisation of ethynylated cyclic saccharides. Thus, base treatment of the phenylethynyl- and halogenoethynylated 1-O-acetyl-ribofuranoses 22–24 and the 4-ethynylated 1-thioglucopyranosides 30–33 gave – after deacetylation – selectively the (Z)-configured exocyclic enol ethers 26–28 (84–91%)

  通过碱催化（在MeOH中通常为MeONa）乙炔化环糖的炔醇环异构化，可以容易地获得官能化的双环外糖。因此，碱处理的苯基乙炔基和1- halogenoethynylated ø -乙酰基ribofuranoses 22 - 24和4-乙炔-1- thioglucopyranosides 30 - 33，得到-脱乙酰化后-选择性地将（Ž）构型的环外烯醇醚26 - 28（ 84-91％）和34 - 37（63-76％），分别从所得到的反式-5-外-挖环化。环合到反-dioxahexahydroindans 34 - 37通过由相邻的HOC（3）的中间体乙烯基阴离子的分子内协同质子青睐。的6- Cycloisomerisation ø -乙酰基-4-（苯基乙炔基）-1-硫代α -D-吡喃葡萄糖苷39发生经由相应phenylethynylated丙二烯以提供半乳-构型（Ž） -和（ë） -顺式-dioxahexahydroindans