2,6-anhydro-(R)-1,3-O-benzylidene-7,8-dideoxy-8-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol | 365235-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-(R)-1,3-O-benzylidene-7,8-dideoxy-8-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
• CAS: 365235-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅Si
• 分子量: 348.471
• InChiKey: PHQQKMOWCGLDOS-OOOWVJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-(R)-1,3-O-benzylidene-7,8-dideoxy-8-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol 在 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2,6-anhydro-4,5-bis-O-(4-chlorobenzyl)-7,8-dideoxy-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 22 部分，含有 Buta-1,3-diyne-1,4-diyl 或 Butane-1,4-diyl 单元的环糊精类似物的合成

  摘要：

  通过改进环麦芽六糖（α-环糊精，α-CD，16）的乙酰分解获得过乙酰化六直链淀粉（麦芽六糖）18，并分别转化为苄基和 4-氯苄基保护的硫糖苷 22 和 23（方案 2）。通过 C-乙炔化葡糖苷 9 和 11 的糖苷化对 22 和 23 进行连续链延长，分别得到 α-异头七糖苷 24 和 26，以及它们的异头物 25 和 27（方案 3）。这些被转化为糖基受体 28、30 和 31。28 和 30 分别被 13 和 15 糖苷化，导致苄基保护的八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α)，以及氯苄基化类似物 34 ( αα5α) 和 35 (βα5α)，而 31 的糖苷化导致 4-氯苄基保护的类似物 36 (αα5β) 和 37 (βα5β)（方案 4）。O-Bn-和 O-Ac-保护的线性八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α) 的干草偶联分别导致环八淀粉 (γ-环糊精) 类似物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1862::aid-hlca1862>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-7,8-dideoxy-8-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2,6-anhydro-(R)-1,3-O-benzylidene-7,8-dideoxy-8-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-L-gulo-oct-7-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 22 部分，含有 Buta-1,3-diyne-1,4-diyl 或 Butane-1,4-diyl 单元的环糊精类似物的合成

  摘要：

  通过改进环麦芽六糖（α-环糊精，α-CD，16）的乙酰分解获得过乙酰化六直链淀粉（麦芽六糖）18，并分别转化为苄基和 4-氯苄基保护的硫糖苷 22 和 23（方案 2）。通过 C-乙炔化葡糖苷 9 和 11 的糖苷化对 22 和 23 进行连续链延长，分别得到 α-异头七糖苷 24 和 26，以及它们的异头物 25 和 27（方案 3）。这些被转化为糖基受体 28、30 和 31。28 和 30 分别被 13 和 15 糖苷化，导致苄基保护的八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α)，以及氯苄基化类似物 34 ( αα5α) 和 35 (βα5α)，而 31 的糖苷化导致 4-氯苄基保护的类似物 36 (αα5β) 和 37 (βα5β)（方案 4）。O-Bn-和 O-Ac-保护的线性八糖 32 (αα5α) 和 33 (βα5α) 的干草偶联分别导致环八淀粉 (γ-环糊精) 类似物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1862::aid-hlca1862>3.0.co;2-z