(3aR,7aR)-octahydroindol-2-one | 1195-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-octahydroindol-2-one
• 英文别名: cis-Octahydro-2H-indol-2-one；(3aR,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-2-one
• CAS: 1195-13-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: GFOOVKOSROWXAZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-octahydroindol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3aR,7aR)-octahydroindole-2-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚-2-膦酸 (OicP) 两种对映异构体的首次和高度立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了 (2R,3aR,7aR)- 和 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-膦酸 2（OicP 衍生物）的首次立体选择性合成。关键点是高度非对映选择性合成顺式稠合双环 (3aR,7aR)- 和 (3aS,7aS)-pyrrolidin-2-ones 4 通过外消旋 γ-酮酸 (±)-5 与 ( R)- 和 (S)-苯基甘氨醇通过 Meyers 的双环内酰胺，以及亚磷酸三甲酯高度非对映选择性加成到从 4 获得的 N-acyliminium 离子 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701330
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代环己基)乙酸 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (3aR,7aR)-octahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚-2-膦酸 (OicP) 两种对映异构体的首次和高度立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了 (2R,3aR,7aR)- 和 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-膦酸 2（OicP 衍生物）的首次立体选择性合成。关键点是高度非对映选择性合成顺式稠合双环 (3aR,7aR)- 和 (3aS,7aS)-pyrrolidin-2-ones 4 通过外消旋 γ-酮酸 (±)-5 与 ( R)- 和 (S)-苯基甘氨醇通过 Meyers 的双环内酰胺，以及亚磷酸三甲酯高度非对映选择性加成到从 4 获得的 N-acyliminium 离子 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701330

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012987A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a method for the synthesis of an aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the following steps: a) forming, in the presence of an aldehyde or ketone and an acid catalyst, a reaction mixture by mixing a compound comprising at least one HNR1R2 moiety or a salt thereof, with a compound having one or more P-O-P anhydride moieties, said moieties comprising one P atom at the oxidation state (+III) and one P atom at the oxidation state (+III) or (+V), wherein the ratio of moles of aldehyde or ketone to N-H moieties is 1 or more and wherein the ratio of N-H moieties to P-O-P anhydride moieties is 0.3 or more and, b) recovering the resulting aminoalkylenephosphonic acid comprising compound or its phosphonate esters.

  本发明涉及一种合成氨基烯膦酸或其膦酸酯的方法，包括以下步骤：a) 在醛或酮和酸催化剂的存在下，通过将至少含有一个HNR1R2基团或其盐的化合物与至少含有一个或多个P-O-P酸酐基团的化合物混合形成反应混合物，所述基团包括一个氧化态为(+III)的P原子和一个氧化态为(+III)或(+V)的P原子，其中醛或酮的摩尔比与N-H基团的比值为1或更多，N-H基团与P-O-P酸酐基团的比值为0.3或更多；b) 回收所得的氨基烯膦酸化合物或其膦酸酯。
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 10. Mitt.: EPC-Synthesecis-bicyclischer Lactame und Amine
  作者：Farghaly Omar、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19903231109

  日期：——

  Ausgangsverbindungen 4 werden aus den racemischen Cycloalkanon‐2‐essig‐ bzw. 2‐propionsäureestern 1 und den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin durch dreistufige asymmetrische Synthesen gewonnen1). Die relative Konfiguration der Verbindungen 5 und 6 wurde durch 1H‐NMR‐Spektroskopie, die optische Reinheit der optisch aktiven cis‐bicyclischen Amin‐Hydrochloride 6 durch HPLC der entspr. Mosher‐Amide

  具有稠合 5.5-、5.6-、6.5- 和 6.6- 元环的旋光顺式双环内酰胺 5 以及相应旋光顺式双环胺盐酸盐 6（环戊基吡咯烷、八氢脒、全氢吲哚和十氢喹啉）从同类脂环族氨基酸酯 4 中通过分子内氨解和随后的丙氨酸锂还原。所需的起始化合物4由外消旋环烷酮-2-乙酸或2-丙酸酯1和手性辅助胺R-(+)-或S-(-)-1-苯乙胺通过三步不对称合成得到1) . 化合物5和6的相对构型由1H NMR光谱确定，
• Tin-free visible light photoredox catalysed cyclisation of enamides as a mild procedure for the synthesis of γ-lactams
  作者：Eleonora Fava、Masaki Nakajima、Martin B. Tabak、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c6gc01099g

  日期：——

  A visible light mediated tin-free 5-endo-trig cyclisation of [small alpha]-chloroenamides, leading to synthetically valuable [gamma]-lactams in good yields and high diastereomeric ratios, was developed.

  开发了可见光介导的小α-氯烯酰胺的无锡5-内-trig环化反应，从而以高收率和高非对映体比率产生了合成上有价值的γ-内酰胺。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：US20150225431A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  A method for the synthesis of an aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters including the following steps: a) forming, in the presence of an aldehyde or ketone and an acid catalyst, a reaction mixture by mixing a compound having at least one HNR 1 R 2 moiety or a salt thereof, with a compound having one or more P—O—P anhydride moieties, the moieties having one P atom at the oxidation state (+III) and one P atom at the oxidation state (+III) or (+V), wherein the ratio of moles of aldehyde or ketone to N—H moieties is 1 or more and wherein the ratio of N—H moieties to P—O—P anhydride moieties is 0.3 or more, and b) recovering the resulting aminoalkylenephosphonic acid having compound or its phosphonate esters.

  一种合成氨基烷基膦酸或其膦酸酯的方法，包括以下步骤：a)在醛或酮和酸催化剂存在下，通过将至少具有一个HNR1R2基团或其盐的化合物与具有一个或多个P-O-P酸酐基团的化合物混合而形成反应混合物，其中该基团具有一个P原子在氧化态(+III)，另一个P原子在氧化态(+III)或(+V)，其中醛或酮的摩尔比与N-H基团的摩尔比为1或更多，N-H基团与P-O-P酸酐基团的摩尔比为0.3或更多，b)回收所得的氨基烷基膦酸化合物或其膦酸酯。
• Concise Synthesis of Chiral Tricyclic Lactams by Tandem Dynamic Kinetic Asymmetric Reductive Amination/Lactamization Using Ammonium Salts
  作者：Jingxin Wang、Yongjie Shi、Fangyuan Wang、Fanping Huang、Shao‐Tao Bai、Yu Zhao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303868

  日期：2023.6.19

  and economical one-pot approach to chiral fused tricyclic lactams from readily available ketoesters was developed by using cheap ammonium salts as the nitrogen source through ruthenium-catalyzed tandem dynamic kinetic asymmetric reductive amination/lactamization. This protocol provides highly efficient access to drug intermediates and organocatalysts containing chiral polycyclic N-heterocycles.

  通过使用廉价的铵盐作为氮源，通过钌催化的串联动力学不对称还原胺化/内酰胺化，开发了一种从现成的酮酯中制备手性稠合三环内酰胺的有效且经济的一锅法。该协议提供了对含有手性多环 N-杂环的药物中间体和有机催化剂的高效访问。