2-<2'-(4-bromophenyl)-2'-oxoethyl>-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione | 112404-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<2'-(4-bromophenyl)-2'-oxoethyl>-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-(2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 112404-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: WVJUCGXCMJWNEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2'-(4-bromophenyl)-2'-oxoethyl>-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1-(2-iodoethyl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient, “Tin-Free” Radical Cyclization to Aromatic Systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11- Hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  Efficient radical cyclization of alkyl iodides to various aromatic systems including pyrrole, indole, isoquinolone, pyridone, and benzene, mediated by dicumyl peroxide, is described. The methodology was used to provide access to 5,6,8,9,10,11-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo0497048
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到2-<2'-(4-bromophenyl)-2'-oxoethyl>-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  来自5,5-二甲基-1,3-环己二酮的2-芳基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢噻吩并[3,2 - c ] a嗪-4-酮

  摘要：

  描述了取代的噻吩并[3,2- c ]氮杂环庚酮的新型合成方法。这种新方法以5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）为起始原料。肟中间体可从上述二酮分三步获得。使用这些中间体，以中等收率合成标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360318

文献信息

• 2-Aryl-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrothieno[3,2-<i>c</i>]azepin-4-ones from 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
  作者：Roberto Martinez、Ma. Esther Durán L、César Cortés L、J. Gustavo Avila Z

  DOI：10.1002/jhet.5570360318

  日期：1999.5

  A novel synthesis of substituted thieno[3,2-c]azepinones is described. This new approach uses 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone) as the starting material. Oxime intermediates are obtained in three steps from the aforementioned diketone. Using these intermediates, the title compounds are synthesized in moderate yields.

  描述了取代的噻吩并[3,2- c ]氮杂环庚酮的新型合成方法。这种新方法以5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）为起始原料。肟中间体可从上述二酮分三步获得。使用这些中间体，以中等收率合成标题化合物。
• Maini, Prem Nath; Sammes, Michael P.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 161 - 168
  作者：Maini, Prem Nath、Sammes, Michael P.、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• MAINI, PREM NATH;SAMMES, MICHAEL P.;KATRITZKY, ALAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 161-168
  作者：MAINI, PREM NATH、SAMMES, MICHAEL P.、KATRITZKY, ALAN R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxic activity of new azepino[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-12-ones
  作者：Roberto Martínez、Martha Menes Arzate、Ma. Teresa Ramírez-Apan

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.056

  日期：2009.3

  A series of azepino[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-12-ones (3a–f), that were conformationally restricted analogs of lead compound 2, were designed as potential cytotoxic compounds and synthesized using a radical oxidative aromatic substitution reaction as the key step. Compounds 3a–f were tested on five tumor cell lines to determine the conformational requirements for biological activity of compound

  作为潜在的细胞毒性化合物，设计了一系列azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-12-酮（3a–f），它们是前导化合物2的构象受限类似物。并以自由基氧化性芳族取代反应为关键步骤进行合成。在5种肿瘤细胞系上测试了化合物3a–f，以确定化合物2的生物学活性的构象要求。结果表明，对化合物2的构象限制（生成衍生物3a - f）并没有明显降低2的细胞毒活性，尽管化合物3d（R ＝ Br）显示出对U-251细胞的良好活性。对这些化合物进行的初步结构-活性关系研究表明，结合至异喹啉部分的卤素非常重要。此外，衍生物3f（R = NO 2）和3b（R = F）对PC-3和K-562细胞具有细胞毒性。然而，azepino [3'，4'：4,5]吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮均未抑制CDK1 / cyclin B，CDK5 / p25或GSK-3的酶活性。
• Efficient, “Tin-Free” Radical Cyclization to Aromatic Systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11- Hexahydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Martha Menes-Arzate、Roberto Martínez、Raymundo Cruz-Almanza、Joseph M. Muchowski、Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda

  DOI：10.1021/jo0497048

  日期：2004.5.1

  Efficient radical cyclization of alkyl iodides to various aromatic systems including pyrrole, indole, isoquinolone, pyridone, and benzene, mediated by dicumyl peroxide, is described. The methodology was used to provide access to 5,6,8,9,10,11-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline derivatives.